Era filho do jornalista portuense João Oliveira Ramos, conhecido como “Pai Ramos”, de quem terá ganho o gosto pelo jornalismo. O. R. escreveu artigos para inúmeros periódicos, como a Revista de Portugal, A Época, Diário de Notícias, O Século, Diário Ilustrado, Primeiro de Janeiro, Novidades, entre outros. Fez estudos secundários no Porto, seguindo para a Escola do Exército e mais tarde, estudou Matemática na Universidade de Coimbra. Fez o curso do Estado Maior, prestando serviço, primeiro na 3ª Divisão Militar (Porto) e depois no corpo do Estado Maior. Manteve-se as suas ligações às forças militares, sendo sucessivamente promovido a alferes (1888), tenente (1890), capitão (1893), major (1907) e coronel (1912), até ao momento em que passou à reserva (1924).

Regeu a cadeira de História no Colégio Militar, a pedido do então director, general Morais Sarmento. Foi também professor interino do Liceu de Lisboa, a convite do reitor José Maria Rodrigues. Em 1907 chegou a leccionar História e Literatura aos príncipes D. Luís Filipe e D. Manuel. Em 1901, a reforma do Curso Superior de Letras, pela mão de Jaime Moniz, levou à abertura de um concurso para provimento das cadeiras criadas pelo novo plano de estudos. Terminado em 1904, o concurso seria ganho por O. R., à frente de Agostinho Fortes e Manuel Abúndio da Silva (2º e 3º terceiro classificados, respectivamente). Para o concurso público, depois de prestadas as provas orais e escritas exigidas pelo regulamento, O. R. apresentou a dissertação Origens Europeias. Esquema etno-histórico, que demonstrava o apreço pessoal do autor pelos temas medievais. Seria nomeado professor da cadeira de História Antiga, Idade Média e Moderna. A morte de Consiglieri Pedroso (1910) deixou vaga a cadeira de História de Portugal, tendo O. R. passado para a regência desta, abrindo lugar à nomeação de Agostinho Fortes, para a cadeira que deixava livre.

Com a criação da Faculdade de Letras da Universidade de Lisboa, passou a integrar a Secção de Ciências Históricas como professor ordinário, assumindo a regência das cadeiras de História de Portugal e Estética e História de Arte (decisão que terá sido influenciada pelos seus trabalhos sobre crítica de arte: A Música Portuguesa, 1891 e A Baixela Barahona – um problema de Arte, 1900). Mais tarde viria a ocupar as cadeiras de História Medieval (1915-1931), História dos Descobrimentos e da Colonização Portuguesa (1918-30) e Propedêutica Histórica (1918-1931). Com a divisão da cadeira de História de Portugal em duas de duração anual, passaria a reger a primeira parte da disciplina (1917-1931). Na Faculdade de Letras leccionou, durante meio ano, uma cadeira da Secção de Filosofia (Filosofia II, 1915), resultado da escassez docente da instituição.

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