O carácter íntegro, manifestado nas suas posições políticas e religiosas, o conhecimento da administração pública e a visão aberta do mundo adquiridos com os cargos exercidos, a que juntava uma já considerável obra literária de reconhecido mérito, como a seguir veremos, terão contribuído para que o Rei D. Carlos o convidasse, em 1906, para professor de História e de Literatura Portuguesa do Príncipe D. Luís Filipe, de que nos chegaram os textos das lições (Tomás de Melo Breyner, “O visconde de Castilho mestre de um príncipe”, In memoriam,  pp. 167-176).  

Como se disse, Júlio de Castilho tornara-se uma personalidade conhecida pela vasta e multifacetada obra produzida. Estreou-se aos 13 anos com Primeiros versos num almanaque de 1854, sem jamais deixar de cultivar o género poético, que usou noutros domínios literários, tendo a sua expressão maior em as Manuelinas, cancioneiro evocativo do século XVI, “onde perpassa a brisa salgada de quinhentos” (Matos de Sequeira, Elogio Histórico, p.373). No âmbito da prosa, foi biógrafo, dramaturgo, romancista, memoralista, tradutor, latinista e filólogo. Revelou-se também como polemista ao intervir na “Questão Coimbrã”, a propósito do debate “Bom senso e bom gosto”, com o opúsculo O Senhor António Feliciano de Castilho e o Senhor Antero de Quental” (1865), um texto em defesa do pai. Mas a homenagem maior ao progenitor são as Memórias de Castilho, publicadas em dois volumes. Esta obra de devoção filial constitui a génese do que viria a ser a sua faceta de olisipógrafo. Com as investigações para erigir aquele monumento à memória paterna, escreveu Lisboa Antiga: O Bairro Alto (1879), uma evocação da zona onde o pai vivera e ele nascera. Pelo grande interesse que suscitou no público, a obra foi reeditada e ampliada, tornando-se o primeiro de vários tomos, com o título de A Lisboa Antiga / Bairros Orientais, concluídos em 1890. Prosseguiu com a publicação de A Ribeira de Lisboa (1893), em que percorre a história multisecular da frente ribeirinha da cidade até ao bairro de Santos-o-Velho. Estes estudos consagraram-no como o fundador da olisipografia, porquanto ele foi o primeiro investigador que sistemática e largamente se debruçou sobre a história de Lisboa.

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