O historiador americano estava claramente em contacto com o mundo historiográfico português seu contemporâneo, tenho coautorado pelo menos um artigo com Virgínia Rau e citado com muita frequência nas suas obras Luís de Albuquerque. Tomou partido nalgumas das polémicas e discussões académicas desse meio, nomeadamente em redor da política do sigilo que, segundo autores como Jaime Cortesão, teria sido usada pelos monarcas quinhentistas portugueses, explicando a falta de referências documentais a certas viagens no Atlântico (por exemplo, uma chegada pré-colombiana ao continente americano). Mais alinhado com a posição de Duarte Leite, Diffie é (talvez excessivamente) crítico desta teoria, insistindo que a ausência de registos não pode ser utilizada para provar algo e que não há bases sólidas para sustentar que tais viagens tenham tido lugar. Além dos autores portugueses, era-lhe familiar o trabalho de outros especialistas internacionais na expansão portuguesa, como Samuel Morrison e Charles Boxer.

Focado na evolução institucional e sistémica, numa leitura que descreve como “funcional-cultural”, o Autor procurou nas suas obras demonstrar que os “Descobrimentos portugueses” não representaram um acidente histórico ou a obra de um indivíduo (o Infante D. Henrique), mas sim o desenlace de antecedentes que tinham, ao longo da Idade Média, colocado o país nas circunstâncias perfeitas para inaugurar essa nova fase da história europeia e global. A sua análise inclui fatores até anteriores à fundação da nacionalidade, mas o foco principal está nos reinados dos últimos monarcas da Primeira Dinastia e dos primeiros da Segunda. De acordo com as conceções de Diffie, a expansão foi possibilitada por uma conjugação de interesses entre uma monarquia voltada para o comércio, uma forte burguesia urbana e mercantil – que ganhara importância ao “colocar no trono” D. João I – e uma classe nobre guerreira que ansiava pelo campo de batalha. Não menosprezando esta terceira fação, é às primeiras duas que atribui um maior papel. O historiador aponta os repetidos exemplos de apoios dados pela Coroa portuguesa aos mercadores e estruturas (como a Companhia das Naus de D. Fernando) criadas para desenvolver o comércio marítimo.

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