José de Figueiredo iniciou a sua carreira de escritor de “assuntos de arte” com trabalhos em que demonstra o seu conhecimento dos temas e debates então em voga em Portugal e no estrangeiro. Nas suas primeiras obras de relevo – Portugal na Exposição de Paris (1901), O legado Valmor e a reforma dos serviços de bellas-artes (1901) e “Arte e artistas contemporâneos” (1905) – tece críticas à desnacionalização da arte portuguesa, devido às influências sofridas pelos artistas durante as suas formações no estrangeiro e por via da falta de memória histórica e sentido de património; defende o naturalismo na pintura como meio fundamental de difusão de um “portuguesismo” que se encontrava em risco de se perder nas gerações mais novas, formadas nas escolas francesas e italianas; e apela à defesa das indústrias artísticas locais, como as rendas, a cerâmica, a fundição, a ourivesaria. As suas influências nestes textos, devidamente assumidas, são os trabalhos de Sousa Viterbo, António Augusto Gonçalves, Joaquim de Vasconcelos e Ramalho Ortigão. Este último foi, neste período, o principal influenciador do seu pensamento crítico, então marcado por uma retórica vinculada a uma anunciação fatalista da tendencial “desnacionalização” e descaracterização da arte portuguesa, tão proclamadas por aquele erudito. Contudo, Figueiredo acabou por afastar-se progressivamente desta posição, vindo a assumir uma atitude mais positiva e exaltadora do “ser português”, já patente em Algumas palavras sobre a evolução da arte em Portugal (1908), obra que Reinaldo dos Santos classificou como um “largo fresco em que se valoriza e caracteriza a corrente do sentimento nacional” (Reinaldo dos Santos, Homenagem à memória do Dr. José de Figueiredo… 1938, p. 15).

A consolidação da sua posição como historiador de arte dá-se no contexto da publicação de Arte portuguesa primitiva. O pintor Nuno Gonçalves (1910). Nesta obra, que não ignora estudos anteriores impulsionados por Athanazius Raczynski, John Charles Robinson, Sousa Holstein, Joaquim de Vasconcelos e Herbert Cook, Figueiredo identifica a autoria dos painéis (Nuno Gonçalves), sugere uma datação (entre 1459 e 1464), e propõe o seu enquadramento numa “escola nacional” de pintura do século XV – a escola dos denominados “primitivos portugueses” que, embora tivesse uma matriz flamenga, apresentaria uma originalidade técnica e estética próprias que os diferenciaria da restante pintura europeia do mesmo período.

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