Filho de comerciantes, Harold Livermore frequentou a Lincoln School e completou a sua licenciatura em Espanhol no Jesus College na Universidade de Cambridge. Em meados dos anos 30, venceu o prémio da Hispano British Society que lhe permitiu desenvolver os seus estudos em Madrid, um processo interrompido em 1936 na sequência da eclosão da Guerra Civil espanhola. Foi durante esse período que conheceu a sua futura esposa – Ann Livermore, musicóloga e posteriormente autora de uma Short History of Spanish Music (1972).

Ainda antes da II Guerra Mundial, HL veio para Portugal, onde permaneceu durante alguns anos, desenvolvendo uma investigação aprofundada sobre a história do país e estruturando o seu percurso no campo do ensino, tendo sido nomeado Director da St. Julian´s School - um colégio inglês, em Carcavelos, ainda hoje existente - durante o ano escolar de 1941-42. Regressado a Inglaterra nos finais de 1942, HL retomou a sua ligação à Universidade de Cambridge, leccionando nessa mesma instituição as disciplinas de Teatro Espanhol e História da América Latina. Esse percurso académico foi interrompido pela incursão no universo diplomático, com a integração no Departamento de Investigação do Foreign Office, com importantes deslocações e estadias no Brasil, onde dirigiu missões responsáveis pela discussão do problema dos empréstimos desse país à Grã-Bretanha durante o período da guerra. No decorrer da década de 50, HL acabaria por ocupar o lugar de Director Educacional dos Hispanic and Luso-Braziliam Councils da Canning House, em Londres – um centro empenhado no estímulo das relações entre o mundo britânico e os universos hispânico e luso-brasileiro. Dedicou-se posteriormente à leccionação na Universidade da Colúmbia Britânica, no Canadá, onde foi responsável pela direcção do Departamento de Estudos Hispânicos até 1976. Durante o final desse período, HL desenvolveu também um trabalho muito significativo como tutor do Departamento de Estudos Portugueses nas Universidades de Cambridge e de Westminster, em Inglaterra. A investigação que esteve desde cedo subjacente a este percurso académico notabilizou HL como um importante especialista anglófono sobre a história da Península Ibérica e, mais especificamente, sobre Portugal.

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