Logo em 1947, aquando da publicação de A History of Portugal, HL, venceu o Prémio Camões e em 1958, publicou também A History of Spain, a que se seguiu uma série prolongada de artigos sobre os dois países. Aquela obra foi a primeira história de Portugal escrita por um autor britânico no século XX, visto que, apesar da pesquisa histórica sobre o país ter sido dinamizada por figuras como Edgar Prestage (1869-1951) na primeira metade do século XX, esses autores tendiam a privilegiar essencialmente os estudos específicos. Mantendo algumas características de uma certa historiografia de divulgação, sobretudo nas suas componentes narrativa e moralizante, o estudo de HL representou simultaneamente um avanço significativo em relação a um trabalho de síntese e de recolecção que caracterizava essa historiografia tradicional sobre Portugal, na medida em que, não dispensando a utilidade da sistematização, acabou também por justapor-lhe uma investigação original, baseada já não na análise de fontes secundárias mas essencialmente no contacto directo com a documentação portuguesa.

Antecedido também por nomes como Henry Morse Stephens (1857-1919) e Aubrey Bell (1881-1950) e acompanhado por historiadores como John Brande Trend (1887-1958), William Atkinson (1902-1992) e Charles Boxer (1904-2000), HL consolidou na sua obra um aperfeiçoamento da perspectiva sequencial da história de Portugal, estruturada sobre um longo palco cronológico e já não na análise de matérias concretas e conjunturais, mantendo-se a tradicional divisão simples por reinados e regimes. Essa metodologia surgia justificada pelo facto de possuir a virtualidade de simbolizar a transmissão da autoridade e a constante renovação da sociedade na sucessão das gerações. De qualquer modo, HL reconhecia também que existia nesse procedimento o inconveniente da compartimentação poder ser entendida como fechada, quando na verdade essa sucessão de períodos não se encerra repetidamente com a morte do rei ou eleição do estadista. O autor entendia os limites desses momentos não como fins mas como um acumular de princípios abertos (ou não) à mudança em termos culturais e políticos.

A nova edição de 1966 - A New History of Portugal (que foi novamente reeditada em 1973, com o título Portugal), acabou por ser uma versão mais reduzida, em que os séculos XIX e XX foram claramente mais desenvolvidos. A preferência pelos períodos oitocentista e novecentista foi ditada pelo facto de serem momentos menos estudados no seio da historiografia inglesa.

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