Armando Castro nasceu na cidade do Porto, numa família de classe média alta. Era filho de Amílcar de Castro, advogado, e de Irene de Castro, professora no Porto numa escola infantil e depois numa escola primária, após a supressão da educação pré-escolar com o decreto n° 28 081 de 9 de Outubro de 1937. Ambos eram oposicionistas ao Estado Novo e nitidamente de esquerda. Neste ambiente familiar de militância política, tendo em conta que os dois eram membros do Partido Comunista Português, Armando Castro juntou à sua formação escolar a aprendizagem de um marcado posicionamento cívico e político à esquerda. Quando frequentava o Liceu Rodrigues de Freitas no Porto, ainda adolescente, por volta de 1935, aproximou-se daquele partido, então clandestino, como simpatizante. Mais tarde, ao matricular-se em Ciências Jurídicas na Universidade de Coimbra, entre 1937 e 1941, tornou-se militante durante a sua licenciatura. Completou os seus estudos com uma outra licenciatura, em 1942, na mesma universidade: Ciências Político-Económicas. Além da luta política estudantil, mostrava ter um claro apreço pela Economia que considerava muito mais interessante que o Direito. Assim, depois de terminar a licenciatura em Ciências Jurídicas, foi bolseiro do Instituto para Alta Cultura no Centro de Investigação Económica da Universidade de Coimbra, entre 1941 e 1943. Esta ligação ao meio académico português poderia ter marcado o início de um pacato percurso académico, mas, devido à sua atividade política, conhecida pela polícia política, a sua carreira parou. Esta paragem impediu-o de deixar Coimbra e de regressar ao Porto, para perto dos seus familiares. Casado desde 1943, praticou a advocacia e apesar do desgosto pelo seu trabalho, para assegurar as necessidades da vida, não perdeu a vontade de publicar trabalhos científicos.

A partir da cidade portuense, no período anterior ao 25 de abril de 1974, começou então uma ininterrupta atividade de militante oposicionista. Ao contrário de outros historiadores com semelhante posicionamento como Joaquim Barradas de Carvalho, António José Saraiva, Vitorino Magalhães Godinho ou Flausino Torres, Armando Castro decidiu ficar em Portugal e lutar continuamente contra o poder político. Assim, foi um apoiante do Movimento de Unidade Democrática formado depois da Segunda Guerra Mundial.

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