Em 1955, com trinta e dois anos de idade, publicou, pela Harvard University Press, o livro Shipwreck&Empire. Being an Account of Portuguese Maritime Disasters in a Century of Decline, que constituiu a sua primeira obra dedicada às questões ultramarinas portuguesas, ainda que com um enfoque mais literário e com uma cronologia mais recuada, centrada fundamentalmente nos séculos XVI e XVII. O seu interesse pela história colonial portuguesa mais recente terá surgido – ou pelo menos ganho maior consistência – na sequência de uma visita prolongada a Angola e a Moçambique, efectuada nos anos de 1955 e de 1956. Durante essa visita, James Duffy contactou de perto com a realidade colonial portuguesa, nomeadamente com a situação de subalternidade económica, social e política das populações africanas. O contacto directo com a dura realidade da exploração colonial portuguesa em África, nomeadamente no campo dos atropelos aos direitos fundamentais da população negra, submetida ao Estado do Indigenato e legalmente compelida ao trabalho obrigatório, levou-o a assumir uma posição de crítica e de denúncia das injustiças e das iniquidades inerentes ao sistema colonial português.

Neste contexto, James Duffy tornou-se um dos principais críticos do colonialismo português no seio da academia norte-americana. Nos seus livros e noutros escritos, contestou e denunciou com veemência a política portuguesa de discriminação e de repressão da população indígena de Angola, da Guiné-Bissau e de Moçambique. Em 1962, por exemplo, num programa organizado em Nova Iorque, a convite da Carnegie Foundation, James Duffy expôs de forma desassombrada as suas ideias, críticas e denúncias a respeito do colonialismo português em África (James Duffy, Portugal’s African Territories: Present Realities, 1962).

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