Em 1937 realizou durante os meses de Agosto e Setembro o primeiro curso de oficial miliciano no Quartel de Metralhadoras I em Lisboa, que prolongaria entre Agosto e Outubro de 1938 com um segundo curso. Durante esse ano lectivo deu aulas na Escola Industrial de Marquês de Pombal, na capital, e no final de 1938 regressou ao segundo ano de estágio no Liceu Pedro Nunes, onde acabou por ser aprovado no exame de Estado para professor do primeiro grupo, com a defesa de uma investigação sobre Sá de Miranda, tendo obtido a classificação final de 16 valores.

A sua carreira como docente conduziu-o a diversos pontos do país, designadamente: a Santarém, onde leccionou no Liceu Nacional; a Braga, no Liceu Nacional Sá de Miranda; novamente a Lisboa, no Liceu Nacional Passos Manuel; e a Lamego, no Liceu Latino Coelho, onde se tornou professor efectivo, a partir de Fevereiro de 1940. Nesse mesmo ano, viu mais uma vez suspensa a sua actividade docente com a obrigatoriedade de prestação do serviço militar primeiro em Mafra e depois em Lagos.

Em 1941, e de acordo com o Diário de Governo de 6 de Julho, recebeu uma bolsa para «auxiliar o Dr. Leite de Vasconcelos» no seu trabalho literário, mas acabou por não usufruir da mesma, continuando, apesar disso, a trabalhar activamente com o seu Professor. Nesse mesmo ano, acompanhou a sua irmã na mudança para Lisboa, auxiliou-a no financiamento dos seus estudos e regressou também à cidade, ocupando a partir do mês de Março o lugar de professor no Colégio Militar, onde trabalharia até Setembro de 1944, exercendo simultaneamente actividade docente no Colégio Infante de Sagres. Nesse ano acabou por regressar ao Algarve, estabelecendo-se como professor no Liceu de Faro, onde permaneceu até 1948, ano em trocou esse lugar pelo de professor no Liceu de Diogo Cão em Sá da Bandeira, em Angola.

No decorrer da década de 40, influenciado pelo colega e amigo Agostinho da Silva (que nessa altura se encontrava no exílio no Uruguai) terá colocado a hipótese de emigrar para a América do Sul, acabando no entanto por ser o continente africano o seu destino. Nessa primeira viagem para Angola, travou conhecimento com o missionário católico Carlos Estermann (1896-1976), um importante investigador das culturas étnicas africanas, e em especial da cultura angolana, cujo trabalho constituiria uma influência fundamental na investigação de Viegas Guerreiro.

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