Interrompe os estudos e a sua investigação quando em 1917 é recrutado e incorporado como oficial miliciano do Corpo Expedicionário Português que se dirige para a Flandres, onde enfrentará a dolorosa Batalha de La Lys. Tendo sobrevivido à guerra e necessitando de procurar um emprego estável, Estanco Louro matricula-se na Escola Normal Superior para se habilitar ao exercício do magistério liceal. Em Agosto de 1919 é professor agregado no Liceu Pedro Nunes e apresenta, como tese ao Exame de Estado, a dissertação Do ensino da língua francesa em Portugal, especialmente na instrução secundária, em que defende a aplicação do “método directo”, na aprendizagem das línguas, que se insere na escola de pensamento do “humanismo positivo”.

Estanco Louro pertenceu a uma geração de professores, que nas primeiras décadas do século XX, procuraram remodelar a metodologia do ensino em Portugal, promovendo uma pedagogia de bases científicas e as didácticas disciplinares que a aplicassem com êxito. Publica várias gramáticas, um estudo comparativo dos primeiros gramáticos portugueses do século XVI e, ainda, um estudo de literatura comparada do mesmo século. A pesquisa que realizou para estas publicações em torno da evolução histórica da língua portuguesa, discutindo aspectos da fonética, sintaxe e formação vocabular, e os estudos comparativos sobre cultura e línguas latinas serão fundamentais para a alteração de paradigma da sua investigação posterior, afastando-se de alguns cânones então vigentes na academia de letras. Ao evolucionismo histórico aplicado à linguística, com o inventário rigoroso da fonética, irá contrapor uma visão etno-geográfica que considera mais dinâmica e a aplicação da geografia linguística. À visão etnográfica de recolha de lendas e aspectos do folclore, que dominavam os estudos etnográficos, aplicará uma análise aos padrões de organização económica e social, condicionados pela geografia, ambiente natural e história local.

Neste período de intenso labor, de investigação e publicação, entre 1919 e 1929, também concluiu outros graus académicos: a licenciatura em Direito, em 1922 - exerceu aliás a profissão de advogado em Beja (1922-23) - e o Diploma de Estudos Camonianos, em 1927. Neste último, é distinguido pela dissertação e lição pública sobre o tema Os Lusíadas e o povo português: no vocabulário, na qual apresenta a primeira classificação lexicográfica e sublinha a importância da fala popular nesta obra de Camões. Convive e debate a sua investigação e ideias com outros intelectuais, em particular com Leite de Vasconcelos, pois o apaixonado interesse de ambos pela dialectologia e etnografia estreitara o relacionamento inicial entre mestre e discípulo, com o Dr. José Maria Rodrigues, que respeitava como mestre, e com Fidelino de Figueiredo, entre outros.

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