Enquanto historiador, a sua produção abrangeu diversos tópicos. A sua área de eleição parece ter sido a história militar, redigindo obras sobre a arte da guerra na Idade Média e no período napoleónico. Mas publicou também uma história de Inglaterra e outra do império bizantino, uma obra sobre a Europa na Alta Idade Média, várias monografias sobre temas da história inglesa, um estudo sobre personalidades da república romana, etc. As únicas obras em que toca a temática da história portuguesa são as ligadas à Guerra Peninsular: Wellington’s Army , na qual analisa a composição das forças deste general, e no seu volumoso relato do conflito.

Esta última obra pauta-se pela extensão e completude da pesquisa que o historiador levou a cabo. Oman recorre a um número muito alargado de fontes, de despachos, memorandos, correspondência militar e outros documentos oficiais a diários de campanha e obras memorialísticas, que os participantes das guerras desse período publicaram em grande número. A sua leitura destes relatos é eminentemente crítica e intercruzada; juntamente com as fontes inglesas e aliadas analisa também as do “inimigo” francês. Uma pesquisa tão completa permite-lhe conferir à sua obra um nível elevado de detalhe. Assim, apresenta relatos muito precisos das várias campanhas, das movimentações e manobras das tropas – não apenas das que tiveram lugar, mas inclusive as que foram apenas planeadas, examinando as causas de terem ou não sido levadas a cabo. Inclui igualmente descrições pormenorizadas da composição dos exércitos (com o Autor a apresentar, em tabelas, extensos dados quantitativos), a sua organização hierárquica e a logística envolvida. Oman destaca que a infantaria desempenhou o papel mais central nas forças aliadas, pelo que lhe dedica maior atenção. Comparativamente, segundo este historiador, a cavalaria foi de menor utilidade e a artilharia não estava presente em tão grande número como do lado francês. Juntamente com os fatores puramente militares, são analisadas as movimentações políticas (em Londres, Paris, Lisboa e Madrid) com consequências para a Guerra e procura retratar o carácter das principais personalidades envolvidas, como o próprio Wellington ou os generais franceses Soult e Massena.

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