A despeito de sua atividade literária e de crônica periodística, seria, porém, na atividade historiográfica que Octávio Tarquínio de Sousa se notabilizaria. Nela, sua primeira obra foi A mentalidade da Constituinte (1931), um estudo sobre a primeira Assembléia Constituinte brasileira, a de 1823. Poucos anos depois, um novo livro introduziria o autor na seara da biografia histórica, aquela que logo lhe renderia seus mais amplos reconhecimentos. Porém, em Ernesto Psichari, neto de Renan, de 1934, o estilo do Octávio Tarquínio biógrafo ainda mal se esboçava, o que ocorreria apenas com Bernardo Pereira de Vasconcelos e seu tempo, de 1937.

Sua conversão definitiva à condição de historiador-biógrafo Octávio Tarquínio tributaria, em parte, à influência direta de Gilberto Freyre. O grande sociólogo pernambucano dirigia a prestigiosa coleção Documentos Brasileiros da José Olympio, criada no ano anterior, mas que já contava com dois autores expressivos: Sérgio Buarque de Holanda (com Raízes do Brasil) e Oliveira Lima (com Memórias [estas minhas reminiscências]); partiu de Freyre a “encomenda” para que Octávio Tarquínio biografasse aquele que foi um dos personagens mais expressivos da construção e consolidação do Império do Brasil no século XIX. O Brasil vivia, então, sob o governo de Getúlio Vargas em sua fase conhecida como Estado Novo (1937-1945), caracterizada dentre outras coisas por um poder executivo de cunho ditatorial e por uma forte restrição a liberdades individuais. Em reação a esse estado de coisas, Octávio Tarquínio pôde afirmar suas convicções democratas e liberais destacando um Bernardo Pereira de Vasconcelos monarquista constitucional contrário aos extremos do que o autor concebia como excessos absolutistas, por um lado, e republicamos revolucionários, por outro, a pautarem a cena política do Império do Brasil em seus primeiros anos.

Doravante, essa oposição ao regime varguista encontraria ressonância também em sua atividade literária mais ampla, como durante sua direção da Revista do Brasil entre 1938 e 1943, e com a fundação da Associação Brasileira de Escritores, em 1942, junto a outros importantes representantes da paisagem intelectual e literária brasileira da época, como Sérgio Buarque de Holanda, Astrojildo Pereira, Graciliano Ramos, José Lins do Rego, Sérgio Milliet, Mário de Andrade, Oswald de Andrade, Paulo Emílio Sales Gomes, Antônio Cândido e Érico Veríssimo. Tendo Octávio Tarquínio como primeiro presidente, a ABE realizaria o I Congresso Brasileiro de Escritores em 1945.

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