Rui de Azevedo, que também escreveu como Ruy de Azevedo e Rui Pinto de Azevedo, nasceu, em Benavente, a 4 de fevereiro de 1889. Era filho de Luís Carlos Pinto de Azevedo e Maria Perpétua França, um casal de lavradores abastados (Almeida, Alfredo Betâmio de, “Doutor Rui de Azevedo …”, in Benavente: Estudo Histórico-Descritivo , 1975, p. 292). Nessa localidade iniciou a sua instrução, passando depois pelo Real Colégio Militar, a Escola Académica de Lisboa e o Liceu Passos Manuel. A sua entrada no ensino superior, em 1910, foi feita no Curso Superior de Letras, em Lisboa, onde se especializou em Línguas Germânicas. Estagiou no ensino das línguas francesa e inglesa em Berlim e frequentou na Universidade dessa cidade um seminário de inglês. Em 1912 estudou, durante o verão, na Universidade de Oxford (Costa, Avelino de Jesus da, Elogio do Professor Doutor Rui de Azevedo , 1981, p. 21).

A sua carreira como professor de liceu começou em 1914, no Liceu de Évora, transitando para Coimbra no ano seguinte. Esteve, a partir de 1916, no Liceu Camões, em Lisboa, do qual foi diretor entre 1929 e 1930 e onde permaneceu até à sua aposentação, em 1947. Sendo formado em línguas e tendo seguido uma carreira no ensino, o seu interesse pela História começou quando se encarregou de terminar uma monografia que um primo seu, Álvaro Rodrigues de Azevedo, também ele intelectual de renome, deixara inacabada e que se dedicava à terra natal de ambos, Benavente. Tendo-a concluído em 1926 e mantido depois disso uma ativa investigação, nomeadamente nos campos da diplomática e da paleografia, foi convidado, em 1935 e 1946, primeiro pela Faculdade de Letras de Coimbra e depois pela de Lisboa, para aí lecionar História. Declinou ambos os convites, embora mais tarde tenha dado dois cursos breves na Faculdade de Letras de Coimbra, em 1964 e 1967, já depois de se ter reformado da sua carreira de ensino liceal ( Ibidem , pp. 22-23, 35).

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