Filho de José de Sousa Figueiredo, oficial do exército, e de Rosa Augusta Coelho da Fonseca (de Figueiredo), fez o curso secundário (1899-1906) no antigo Liceu Central de Lisboa, entrando depois no Curso Superior de Letras (1906-1910), onde concluiu Ciências Histórico-Geográficas com a apresentação da tese Educação da Abstracção. Em 1910 é admitido como professor de História e Filosofia no Liceu da Lapa. Em 9/02/1911, casou com D. Dulce Elisa Lobo da Costa (Figueiredo). Nesse ano é nomeado professor efectivo do Liceu de Faro.

Entre Abril e Maio de 1911, conjuntamente com Cristovão Aires, David Lopes e José Leite de Vasconcelos, cria a Sociedade Nacional de História, posteriormente designada Sociedade Portuguesa de Estudos Históricos (SPHE) Esta iniciativa, impulsionada por Fidelino, deu-lhe visibilidade na área da historiografia portuguesa, ao congregar, na Sociedade e na Revista de História, diversas personalidades de relevo no panorama cultural português, de diferentes quadrantes políticos.

Em 1913 é transferido para os Liceus João de Deus e Gil Vicente, em Lisboa. Trabalha em diversas ocasiões para o Ministério de Instrução Pública: elaboração de um programa de História para o ensino secundário (1914), dando corpo aos objectivos da SPEH de renovação dos estudos históricos nacionais, Chefe de Gabinete do Ministro da Instrução Pública no período sidonista (1917-18), e examinador extraordinário nas Escolas Normais Superiores das Universidades de Lisboa e Coimbra (1926-27).

Em reconhecimento do seu trabalho intelectual na área da História, da Literatura e da Crítica Literária, em 1915, é eleito sócio correspondente da Academia das Ciências de Lisboa. Em 1917 é candidato à Câmara Municipal de Lisboa pelo Partido Unionista, entrando na política activa. Em 1918 é nomeado Director da Biblioteca Nacional, cargo de maior relevo neste período, voltando a desempenhá-lo em 1927, já com a Ditadura Militar.

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