Acerca dos anos da formação, as melhores notícias biográficas sobre Hernâni Cidade recorrem a apontamento que o próprio esboçou a pedido de Vitorino Nemésio ou devem-se a conhecimento direto da família. Filho de um abegão que se tornou também ferreiro — “esta cidade brotou de entre a orquestra da serra e do malho” — e que tinha sensibilidade para a poesia, Hernâni, mais propenso à escola do que suficientemente forte para os trabalhos do campo ou da oficina do pai, estudou no Seminário de Évora, sentindo aí a “alegria enorme de uma grande fé”. Aluno distinto e capaz de entusiasmar com discursos de cariz pró-republicano os outros jovens eborenses de 1906, poderia ter ingressado na Universidade Gregoriana de Roma, mas, já com leituras que matizavam a sua visão do mundo, preferiu prosseguir estudos laicos.

Afastando-se da Serra de Ossa, que descreveria no segundo volume do Guia de Portugal (1927, pp. 89-90), matriculou-se no Curso Superior de Letras, ao mesmo tempo que trabalhava ali perto como prefeito do Colégio Calipolense. No Curso frequentou a variante que habilitava para o magistério, quando já se preparava a transição para Faculdade de Letras. Recordará com lhaneza — afinal era um texto de homenagem a Teófilo Braga — terem sido precisamente as aulas daquele a quem sucederia vinte anos depois as menos interessantes: “todos lhe preferíamos o brilho expositivo de Silva Cordeiro, a ciência sólida e a observação arguta de Adolfo Coelho, a lucidez e poder de comunicação simpática de Oliveira Ramos, a eficiência didática de David Lopes, a poesia com que a bela voz de Silva Teles animava de drama a sua movimentada tectónica, até a própria clareza com que, em aulas de um quarto de hora, Queirós Veloso poupava esforço que lhe permitiria ser o futuro historiador que foi” (Século XIX. A revolução cultural em Portugal e alguns dos seus mestres, 1961, p. 136). Já não foi condiscípulo de Fernando Pessoa, que deixara de ir às aulas em 1907, mas ainda o viu pela biblioteca do convento de Jesus, o ouviu ler poemas de Pessanha e pôde conviver com o grupo da Brasileira do Chiado e do Martinho, onde foi bem recebido também por Sá-Carneiro e Almada. Cedo percebeu o génio de Pessoa, como se infere do seu comentário ao Inquérito literário promovido, em 1912, por Boavida Portugal — Cidade fora escolhido para fechar as respostas pela “carreira de destaque” como estudante de Letras, sendo esta aliás a sua primeira intervenção dada a lume (coligida em livro em 1915: pp. 268-281). Vinte e cinco anos depois seria precursor no estudo do poeta de Mensagem em contexto académico, ao lado de outros poetas recentes (cfr. “Tendências do lirismo contemporâneo. Do Oaristos às Encruzilhadas de Deus”, Boletim de filologia, 5, 1938, 199-228).

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