Professor no Liceu Passos Manuel em regime provisório, em 1914 é já efetivo do Liceu de Leiria. Em prol da Liga dos Amigos do Castelo escreve os versos da peça em um ato Zara (Tempos de D. Dinis) (1916), representada em 1915, o que serve para ilustrar o “idealismo construtivo” que sempre pôs nos assuntos coletivos. Na Primeira Guerra, incorporado no Corpo Expedicionário Português, comanda com bravura e humanidade um pelotão na Flandres. Debaixo de fogo, vai à zona alemã resgatar feridos portugueses e recolhe na “terra de ninguém” ferido alemão moribundo. Condecorado com a Cruz de Guerra, feito prisioneiro na Batalha de La Lys, em 1918, aproveita para desenvolver o conhecimento da língua alemã e vai divulgando a literatura portuguesa entre estrangeiros e compatriotas. Em 1956 haveria de ser agraciado pela França com a Legião de Honra.

Regressado, em 1919 entra para o corpo docente da recém-fundada Faculdade de Letras do Porto, contratado para o grupo de Filologia Românica. Terá a seu cargo cadeiras de literatura — portuguesa, francesa, italiana — e de «linguística» — Filologia românica, Gramática comparada das línguas românicas, Filologia portuguesa. Chega a catedrático, mas a Faculdade de Letras do Porto é extinta em 1928. Até ao encerramento efetivo da mítica faculdade, ensina também no Liceu Rodrigues de Freitas. Nesta década portuense publica bastante na Águia e estreita laços com colegas com quem mais tarde haveria de colaborar na História de Portugal dita de Barcelos ou na menos ambiciosa História de Portugal da Lello, de cujo quarto volume se encarregou. E decerto se refletiu na maneira de conceber o ensino a proximidade entre professores e alunos marca da faculdade ideada por Leonardo Coimbra.

Em 1930 integrará o grupo de professores da Faculdade de Letras de Lisboa, apresentando-se a concurso para a cátedra com a dissertação a A obra poética do Dr. José Anastácio da Cunha — com um estudo sôbre o anglo-germanismo nos proto-românticos portugueses (1930) e a lição, «à escolha», Fernão Lopes é ou não o autor da “Crónica do Condestabre”? (1931). Colabora com a Seara Nova, por 1934, e com Joaquim de Carvalho e Mário de Azevedo Gomes dirige o Diário Liberal (1934-1935). Conotado com a oposição ao Estado Novo, mesmo se não o caracterizavam as atitudes mais sonoras e se, à época, já se ia afastando da luta contra a implantação do regime, em 1935 o seu nome constaria da conhecida lista de professores a serem exonerados, valendo-lhe o ora colega germanista ora ministro germanófilo Gustavo Cordeiro Ramos, que fora seu contemporâneo em Évora. Estudantes e alguns colegas desagravam-no na Homenagem aos Professores Mário de Azevedo Gomes, Hernâni Cidade, Joaquim de Carvalho (1935), onde os alunos de Letras o epitetam como “o mais amado e o mais respeitado dos mestres” (p. 9).

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