O processo de formação da democracia em Portugal e a subsequente dissolução do império colonial português mereceram, respectivamente, as publicações dos livros The Making of Portuguese Democracy (1995) e O império derrotado: revolução e democracia em Portugal (2006). Nestas duas obras sobre a história mais recente do país, Maxwell analisa a sua evolução política. Ainda que com o Atlântico pelo meio, a Revolução de 25 de Abril de 1974 mereceu-lhe especial atenção. Maxwell havia contactado nos anos sessenta com um Portugal reprimido pelo regime ditatorial Salazar e envolto numa guerra fratricida pela manutenção de um império em África, pelo que a Revolução dos Cravos e o período ulterior lhe suscitaram muito interesse. Nas obras referidas, Maxwell, com o distanciamento que a sua perspectiva de estrangeiro permite, traça um retrato sóbrio dos processos de democratização e descolonização portugueses. Na sua análise, atribui um carácter simbólico à Revolução de 25 de Abril de 1974, e releva a sua ligação ao problema colonial, lembrando que o contexto internacional nos anos 1970 se mostrava cada vez mais adverso à insolubilidade da guerra.

Afora as linhas temáticas que vimos seguindo, Kenneth Maxwell dedicou-se também ao estudo da pirataria, da escravatura, dos marginalizados. O contacto entre povos, o comércio enquanto meio de sociabilidade, as relações diplomáticas entre estados antigos e novos são eixos fundamentais da sua obra historiográfica. Alguns dos seus ensaios encontram-se já reunidos em obras como Naked Tropics: Essays on Empire and Other Rogues ou Chocolate, piratas e outros malandros: ensaios tropicais, e espelham bem uma carreira dedicada ao estudo do espaço ibero-americano.

A par da sua actividade académica, Maxwell foi sempre um homem atento ao seu tempo e à política que o foi marcando. Escreveu entre 1994 e 2006 para a revista Foreign Affairs, para a New York Review of Books, para o site Notícias e Opinião, e para o caderno Mais do jornal Folha de São Paulo. Critico de Jair Bolsonaro, Donald Trump e Boris Johnson, tem denunciado os perigos dos populismos do século XXI. Tem alertado também, nos seus artigos, para a mudança das dinâmicas de poder ao nível internacional e para as fragilidades que se podem ampliar a partir delas. Acompanhou a intervenção do Fundo Monetário Internacional em Portugal e as medidas de austeridade do governo de Pedro Passos Coelho, bem como as eleições que em 2015 permitiram a formação de um governo do Partido Socialista sustentado por uma convergência de esquerda.

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