Filho de Sidnei Martin Simonsen, cidadão inglês radicado no Brasil, e de Robertina da Gama Cochrane, descendente de família escocesa, Roberto Cochrane Simonsen nasceu na cidade do Rio de Janeiro, em 1889. Cresceu em Santos, local onde realizou os estudos primários no Colégio Tarquínio da Silva. Ainda muito cedo, mudou-se para São Paulo, passando a residir com o seu avô materno, Inácio Wallace da Gama Cochrane, que exerceu sobre ele forte influência, decisiva nas suas futuras escolhas profissionais. Na capital paulista, cursou o secundário no Colégio Anglo-Brasileiro. Com apenas 14 anos, Roberto Simonsen ingressou na Escola Politécnica de São Paulo, instituição criada em 1893 com a finalidade de proporcionar uma formação técnica alinhada ao projeto de modernização da elite paulista. Concluiu ali o curso de Engenharia Civil em 1909, ano em que principiou a sua trajetória profissional na Southern Brazil Railway, uma das mais importantes empresas ferroviárias da época. Em 1911, casou-se com Raquel Cardoso e, no mesmo ano, passou a trabalhar na Prefeitura de Santos, chegando a exercer o posto de engenheiro-chefe da Comissão de Melhoramentos. Em 1912, retirou-se da Prefeitura de Santos para fundar a Companhia Construtora de Santos, empresa pioneira em planejamento urbanístico, obras de pavimentação e construção de prédios públicos. Nos anos subsequentes, Simonsen veio a ampliar consideravelmente os seus negócios, envolvendo-se em empreendimentos importantes, como as construções do bairro operário em Vila Belmiro e de estabelecimentos militares em várias regiões do país.

A sua maior preocupação intelectual nesse período esteve associada ao tema da organização do trabalho, dando ênfase à importância do trabalho coletivo, organizado e colaborativo. Nos debates dessa época, colocou-se contra medidas de arrocho salarial, defendendo que a redução dos custos de produção deveria dar-se pela racionalização produtiva. Foi um importante divulgador dos princípios tayloristas no Brasil, sendo em 1931 um dos fundadores do Instituto de Organização Racional do Trabalho (IDORT), instituição voltada para a promoção de estudos sobre organização geral da produção, orientação profissional e higiene de trabalho.

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