A obra de Simonsen de maior alcance foi História Econômica do Brasil (1500-1822), escrita em função das atividades docentes do autor, realizadas em 1936, no âmbito da cadeira de História Econômica do Brasil do Curso de Bacharelado em Ciências Políticas e Sociais da Escola Livre de Sociologia e Política de São Paulo (ELSP). A ELSP, instituição criada em 1933, na esteira do Movimento Constitucionalista, com a missão de qualificar a elite paulista nos “negócios de Estado”, teve Simonsen como um dos mais importantes fundadores. História Econômica do Brasil inscreve-se entre os eminentes ensaios de interpretação do país, acompanhando a tendência da época de procurar elaborar uma interpretação do Brasil que fosse capaz de elucidar os obstáculos à modernização e as raízes históricas do seu atraso. Tal qual outros autores da sua geração, Simonsen encontrou na história colonial as origens dos problemas a serem superados. Não obstante, diferente de muitos dos seus contemporâneos, compreendia que a especificidade da evolução econômica do Brasil era a de uma colônia voltada para as dinâmicas capitalistas em desenvolvimento, pois já era possível observar a preocupação mercantil de lucro desde a chegada dos primeiros europeus ao continente americano. Simonsen associou-se à tese de que a monarquia portuguesa se mostrou desde cedo uma forte organização de governo central. No início da sua história, os soberanos portugueses souberam assegurar à Coroa a maior soma de terras e de riquezas, mas a monarquia agrária portuguesa não perdurou. A tendência expansionista pela via marítima apresentava-se a única saída viável para o pequeno reino comprimido entre o mar e os reinos que mais tarde constituiriam a Espanha. Apesar de reconhecer que o comércio marítimo já se fazia presente desde fins do século XIII, sendo a pescaria, como diria Lúcio de Azevedo, a primeira escola náutica, foi com a vitória do Mestre de Avis e com a fundação da Escola de Sagres que o ímpeto expansionista português teve maior vulto. Tal política não resultou de necessidade migratória, mas de um plano de governo que visava, ao mesmo tempo, a conquista de riqueza, a expansão da fé e a satisfação de uma nobreza cada vez mais inquieta e turbulenta. O pioneirismo português em matéria náutica é ressaltado pelo autor como um extraordinário serviço prestado por Portugal ao mundo. Entretanto, assim como a Espanha, Portugal pouco tiraria proveito das riquezas conquistadas pela expansão marítima, ao passo que sofreram, entre outros fatores, com a concorrência de países bem mais organizados e ativos, como Inglaterra, Holanda e França.

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