Convencido da impossibilidade de se estudar a história política sem o seu enquadramento internacional, propôs a criação de um curso prático de História Diplomática, mas o assunto foi mal visto pelos professores da Faculdade de Letras, pelo que a sua proposta se resumiu a uma série de conferências, com início a 26 de Abril de 1934. Nessa altura, chegou a requerer o doutoramento em História, tanto na Universidade de Lisboa como na de Coimbra, o que lhe foi recusado (Memorial, p. 185). Data também dessa época uma carta aberta (27 de Fevereiro de 1934) aos ministros das Finanças, dos Negócios Estrangeiros e da Instrução (Salazar, Caeiro da Matta e Sousa Pinto) sobre a urgência em organizar um arquivo diplomático que reunisse o vasto património documental que se encontrava disperso por vários depósitos. Sugeria, também, a criação de uma biblioteca de estudos internacionais e a publicação de um boletim ou revista diplomática. Mais tarde, foi com agrado que constatou a iniciativa de Virgínia Rau no desenvolvimento de uma linha de investigação em História Diplomática, no Centro de História da Universidade de Lisboa.

A sua entrada no Ministério dos Negócios Estrangeiros não foi fácil. O concurso abriu, finalmente, em 1939, mas consideram-no como tendo «um feitio polémico, pouco próprio para a Diplomacia» (Memorial, p. 192). Reprovou, assim como voltou a não ser admitido no concurso de 1941. Obteve, então, uma bolsa do Instituto para a Alta Cultura, a fim de ir trabalhar no Arquivo Secreto do Vaticano. Logo realizou uma compilação – a Colecção de concordatas estabelecidas entre a Santa Sé e Portugal de 1238 a 1940. Precedida por uma breve Introdução, analisando a evolução do conceito de concordata à luz do direito internacional, o autor reunia a versão portuguesa dos textos, enquadrando-os no seu tempo através de pequenos estudos introdutórios e notas explicativas. Estava dado o mote para a direcção que seguiu ao longo de toda a sua vida, conciliando a diplomacia com o desenvolvimento da investigação histórica, de tal maneira que as duas passaram a fazer parte integrante de si. «Fui, afinal, diplomata e historiador. Talvez melhor, historiador e diplomata», diria no Memorial de D. Quixote, escrito logo que terminou a sua carreira (p. 165).

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