No início de 1932 é afastado por motivos políticos das altas funções que exerce, vindo a ocupar-se da redacção das suas investigações históricas iniciando então um período em que se desdobra em conferências sobre Cartografia antiga e temas históricos, como a questão colombina. Cortesão, enquanto funcionário colonial insere-se num grupo de quadros científicos e técnicos, indissociável da política ultramarina seguida pelo Estado na primeira metade do século XX. A questão do regime político era relativamente secundária, uma vez que, o chamado Ultramar era considerado uma questão nacional, em torno da qual alinhavam diferentes posições políticas e ideológicas, desde o republicanismo liberal e democrático ao nacionalismo retórico do Estado Novo.

Desde cedo, interessado por temas relacionados com a expansão ultramarina portuguesa, Cortesão publicará o seu primeiro estudo em 1926 “Onde era o Cabo dos Mastros dos nossos antigos Navegadores” e, em 1932 na Seara Nova, um artigo sobre um novo atlas de Vaz Dourado. Ainda nesse ano publica em O Instituto, um estudo monográfico sobre a família de cartógrafos portugueses do séc. XVI, de apelido Homem, que mais tarde já ampliado será integrado na sua primeira obra de grande magnitude, na área de estudos cartográficos, Cartografia e cartógrafos portugueses dos séculos XV e XVI, que vai a prelo em 1935.

Entretanto, em paralelo, conduz crescentes actividades de cariz político-ideológico contra a Ditadura de Oliveira Salazar, sobretudo a partir de Espanha onde se encontra exilado. Com o deflagrar da guerra civil em Espanha, Cortesão refugia-se em Londres. Durante o seu exílio na Inglaterra, participa activamente no esforço de guerra como voluntário de 1942 a 1945, que lhe vale um Louvor do Rei Jorge VI. Em 1944, com o patrocínio da Hakluyt Society vem a público em Londres The Suma Oriental of Tomé Pires, encontrada num códice inédito descoberto por Cortesão em Setembro de 1937, na Biblioteca da Chambre des Députés em Paris. Na mesma encadernação encontrava-se também o livro e atlas do cartógrafo-piloto Francisco Rodrigues.

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