No final de 1963, Cortesão envolveu-se numa acesa polémica com o historiador inglês Charles Boxer a propósito do teor do livro Race Relations in the Portuguese Colonial Empire, 1415-1825, recentemente vindo a público. Numa série de cinco artigos publicados no Diário Popular entre 27 de Dezembro de 1963 e 4 de Janeiro de 1964, sob o título genérico Um Livro Insidioso, Cortesão refutará a análise historiográfica de Boxer, embora reconhecendo um passado de erudito investigador da expansão ultramarina portuguesa acusa-o de lusofobia, sustentando a sua argumentação num claro alinhamento com o discurso oficial do regime em prol da defesa do ultramar português.

Não se livraria Cortesão de acusações de pendor nacionalista, da parte de alguns críticos, que reclamavam isenção no modo de interpretar a História; no entanto, sem contestar a existência de alguns dos seus excessos, afinal o Historiador também ele seria vítima da historicidade do seu tempo, o que viria a colocar em causa algumas das suas mais ousadas construções teóricas. Temáticas controversas como a Questão colombina e a prioridade portuguesa e a Política de sigilo foram subscritas e defendidas por Armando Cortesão, desde os anos 30 até aos seus últimos trabalhos, republicadas nos Esparsos, ou ainda reafirmadas em O Mistério de Vasco da Gama.

Do seu legado bibliográfico constam cerca de três centenas de publicações, na sua maioria sobre Cartografia e História dos Descobrimentos portugueses, escritos ao longo de mais de sessenta anos. O interesse pelo estudo e investigação das temáticas relacionadas com as navegações, a expansão ultramarina e a sua representação cartográfica tiveram maior expressão nas possibilidades que encontrou de pesquisar nos principais repositórios internacionais com documentação coeva, sendo de destacar os seus trabalhos de edição de fontes cartográficas (onde se inclui um vasto corpus documental). Importa relevar que a sua interpretação histórica, análise crítica, rigorosa e factual, veio estabelecer um novo posicionamento da cartografia renascentista portuguesa no contexto internacional, permitindo para a posterioridade outras visões e abordagens historiográficas sobre a problemática da expansão ultramarina.

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