Em Abril de 1899 viajou por quase todos os continentes, partindo para Macau, Hong-Kong, Japão, Honolulu, S. Francisco, Chicago e Nova Iorque. Quando cadete, na sua primeira viagem por mar, visita Londres em Dezembro de 1887, integrado na turma de guardas-marinhas e no ano seguinte, já como aspirante embarca na corveta "Afonso de Albuquerque" para Moçambique, tomando parte nas operações militares do Tungue.

Esteve até 1891 no território moçambicano e depois rumou para Angola onde permaneceu até 1893. As suas comissões de serviço são efectuadas a bordo de numerosas embarcações das quais destacamos, a lancha-canhoneira “Loge” (1892), o vapor “Pero de Alenquer” (1896 -1897), a canhoneira “Pátria” (1911-1912), onde deu apoio às forças terrestres em Betano (Timor), bombardeando os insurrectos de Dom Boaventura, durante a rebelião de Manufai. Na primeira e na última destas missões exereceu funções de comando.

Como Geógrafo de Campo procede à delimitação de fronteiras coloniais em Timor (1898), Zambeze (1900), Norte de Angola (1901) e Barotze (1902) e Tete (1904). Até 1910, Gago Coutinho e Sacadura Cabral estabeleceram a rede geodésica de Moçambique, desde a Ponta do Ouro ao Bazaruto, onde fizeram uma cobertura de mais de 32 000 km2. Finalmente, passados que eram 22 anos da assinatura do Tratado Luso-Britânico (de 11 de Junho de 1891), Gago Coutinho parte com os seus companheiros Vieira da Rocha e Sacadura Cabral, a 1 de Outubro de 1912, para o Lobito e para o planalto de Benguela. Atravessou o continente africano por duas vezes, a pé (cerca de 5200 km² de Angola a Moçambique). Demarcou mais de 2000 km de fronteira utilizando o pedómetro e a bússola e realizou trabalhos de triangulação em áreas superiores a 800 km².

Torna a Lisboa em 1914 e no ano seguinte tira o seu Brevet, em França, num aparelho Maurice Farman. O baptismo de voo viria a ocorrer a 23 de Fevereiro de 1917, na Escola de Aviação Militar, em Vila Nova da Rainha. Em Setembro de 1915 é nomeado chefe da Missão Geodésica de São Tomé, e em 1919 vogal efectivo da Comissão de Cartografia.

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