No ano de 1957 inicia a sua carreira docente, sendo Leitor por três meses na Universidade de Würzburg e depois, em Novembro, havendo sido contratado para 2º Assistente da Faculdade de Letras de Lisboa, passando como Doutor a 1º Assistente, em Outubro de 1960. Nesse mesmo ano casa-se com Maria Fernanda Espinosa Gomes da Silva (que veio a falecer em 1971) e desde logo inicia as pesquisas para a preparação do seu concurso para professor extraordinário, realizando investigações em Inglaterra, França e Itália. Esta sua internacionalização, muito inovadora no contexto historiográfico da época, era reforçada com as conferências que ia proferindo nas Universidades de Würzburg (1957), Colónia, Bonn, Freiburg (1962) ou com a apresentação de comunicações em seminários (Lille, 1958). Concomitantemente organizava e participava em Congressos realizados em Portugal (Lisboa, Braga). Como docente lecciona Paleografia, colabora inicialmente nas disciplinas de História de Portugal e História Medieval, regidas por Virgínia Rau, que muito o estimulou neste seu percurso inicial académico, para depois assumir em pleno a regência desta última, assim como leccionará esporadicamente Teoria da História. Em Maio de 1962 entrega, já impressa, a dissertação de concurso para professor extraordinário, Introdução à História da Agricultura em Portugal, a qual nunca virá a ser defendida, dado que as provas do concurso foram sucessivamente suspensas e o concurso revogado devido às suas posições ao lado dos estudantes na greve académica de Março-Maio de 1962. Face a tais recusas, Oliveira Marques pede a demissão do cargo de Assistente, a 17 de Novembro de 1964. Terminava um primeiro ciclo na vida de Oliveira Marques, abrindo-se um outro de professor universitário a viver, longe do seu país, nos Estados Unidos da América.

Intrepidamente contacta com universidades estrangeiras, oferecendo-se para nelas trabalhar, vindo a ser recrutado, em 1965-1966, como professor associado pela Universidade de Auburn (Alabama, Estados Unidos) e depois, de 1966 a 1969, como professor catedrático da Universidade da Florida (Gainesville). Rege cursos sobre História de Bizâncio e Civilização Muçulmana, História da Idade Média, História da Península Ibérica, Cidades Medievais e Comércio no Norte da Europa, Cortes, Origens da Expansão Europeia, História de Portugal, Portugal. 1890-1940. Ao mesmo tempo profere inúmeras conferências ou rege cursos em várias Universidades (de Auburn, da Florida, do Novo México, de Virgínia, de Yale, da Columbia), no Queen’s College (Nova Iorque) ou em instituições culturais sobre temas variegados desde a queda de Roma, o islamismo, aspectos da medievalidade portuguesa, peninsular ou europeia, a questões da contemporaneidade de Portugal e da Europa, sem deixar de continuar a marcar presença em reuniões científicas na Europa, como em Paris ou Leipzig. Convidado pela Columbia University Press começa e escrever, em inglês, uma História de Portugal, que virá a ser publicada em 1972, obra com um enorme impacto científico, como salientaremos. Este intensíssimo e abrangente labor de docente é um testemunho manifesto da erudita, profunda e vasta formação do Historiador Oliveira Marques, que domina a época medieval em diversas espacialidades, cronologias e temáticas, e que, por falta de fontes primárias da Idade Média, se debruçou sobre aspectos da história contemporânea.

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