Quase com quarenta anos e sem perspectivas de morar num Portugal livre, que lhe oferecesse a carreira de docente com que sonhava, Sena aproveitou o convite do IV Colóquio Internacional de Estudos Luso-Brasileiros, organizado pela Universidade da Bahia, para se exilar voluntariamente no Brasil. Pouco depois, aceitou o cargo de professor de Teoria da Literatura na recém-fundada Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Assis, em São Paulo. Do outro lado do Atlântico, continuou a associar-se a movimentos oposicionistas. Também exilado no Brasil, Humberto Delgado participou desses grupos oposicionistas a partir do estrangeiro, tendo reestruturado o Movimento Nacional Independente, que publicava o jornal Portugal Livre. Para além deste movimento, existia o Centro Republicano Português, no qual se integrava o Movimento de Unidade Democrático, dinamizado pelo Comité de Intelectuais Portugueses. Foi a partir da ligação a este órgão que Jorge de Sena iniciou a colaboração com o Portugal Democrático, sedeado em São Paulo. Neste periódico, de cuja redação foi membro durante cerca de três anos, Sena publicou artigos que chamaram a atenção da PIDE. Entre esses textos consta a declaração de apoio ao MUD assinada por oposicionistas portugueses em Outubro de 1961, a qual originou um pedido de captura emitido pelo governo (1962) e a proibição de entrada de Sena em território português - que permaneceria em vigor até 1968 (Santos, “Da arte de ser multiplamente...”, p. 66).

Paralelamente ao labor reflexivo de pendor cívico e político, Jorge de Sena investiu na vida académica. Em 1962, terminou Uma Canção de Camões, primeira tese de doutoramento e livre-docência, a qual se viu impedido de apresentar na Universidade de Belo Horizonte. Em 1964, um ano após se tornar cidadão brasileiro, obteve o título de Doutor em Letras e de Docente Livre de Literatura Portuguesa, com uma segunda tese intitulada Os Sonetos de Camões e o Soneto Quinhentista Peninsular. Além de situar o poeta no Maneirismo e de privilegiar tanto a sua obra lírica quanto o seu poema épico, nestes e noutros estudos Sena interpretou Camões numa perspectiva histórica, leu-o como se fosse seu contemporâneo, humanizou-o nas suas fraquezas de homem comum, e assim contrariou uma tendência académica para ver o autor de Os Lusíadas a partir do filtro patriótico. Conquanto fosse já um renomado crítico e poeta em Portugal, tendo publicado títulos dos quais destacamos Pedra Filosofal (1950) ou o poema em vinte e um sonetos As Evidências (1955), a transformação que a sua vida tomou com a ida para o Brasil permitiu-lhe aprofundar a sua faceta de ensaísta e concedeu-lhe o tempo e a disponibilidade mental que não encontrara em Portugal para levar a cabo obras que renovaram os estudos camonianos. Deste período no Brasil surgiria também Estudos de cultura e literatura brasileira, livro publicado postumamente (1988) no qual o autor trata, entre outros temas, das relações culturais luso-brasileiras, na sua opinião próximas do “desinteresse mútuo” (Estudos de cultura..., p. 57). Em 1965, o escritor mudou-se para os Estados Unidos da América para ensinar na Universidade do Wisconsin, onde foi nomeado catedrático do Departamento de Espanhol e Português (1967). Entre Setembro de 1968 e Fevereiro de 1969, regressou à Europa para uma série de conferências e, após longo afastamento, visitou Portugal. Em 1970, transferiu-se para a Universidade da Califórnia, em Santa Barbara, como catedrático de Literatura Portuguesa e Brasileira e de Literatura Comparada, e foi nesta instituição que trabalhou até falecer.

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