A seu ver, são vários os factores que justificam esse rápido declínio: por um lado, a tendência do poder real para o absolutismo e a consequente destruição do poder feudal, que enfraqueceram o sentido de patriotismo da nobreza e a afastaram gradualmente do povo; por outro, o despovoamento do território, fomentado pela partida dos portugueses para as ilhas Atlânticas, para o Brasil e para o Oriente; a corrupção dos oficiais das feitorias africanas e orientais, que comprometeu a continuidade dos portugueses nesses domínios; e a Inquisição, instaurada em Portugal no reinado de D. João III, bem como a Companhia de Jesus, foram dois factores cruciais no declínio de Portugal. Stephens atribuiu particular relevância à presença portuguesa no Oriente, considerando que terá sido aí que o enfraquecimento do país se tornou mais perceptível. O historiador dedicou, aliás, alguma atenção a esta matéria, tendo publicado um trabalho intitulado Albuquerque, na série Rulers of India (1892). Além disso, apontou a União Ibérica, a que chamou «the sixty years of captivity», e a intervenção da Inglaterra e da Holanda no Oriente como condições decisivas para a consumação de ruína portuguesa.

Apesar do desalento e da apatia que Stephens reconheceu no Portugal da União Ibérica, a recuperação da independência em 1640 apresentou-se ao historiador como uma prova de «how impossible it is to a nation which has once been great to acquiesce the loss of its independence» (The Story of Portugal, 1891, p. 324). No que a isto diz respeito, o retrato pouco favorável que Stephens traçou de D. João IV revela algum interesse. Ao retratar o monarca como homem medíocre, hesitante e indeciso por natureza, cuja força derivava sobretudo da rainha, o historiador escocês desvalorizou de certa forma o seu papel na restituição da independência a Portugal, enaltecendo não só a relevância da rainha nesse processo, mas também a perseverança da nação portuguesa, que jamais se resignou à perda da independência. O século XVIII é para Henry Morse Stephens o período com menos interesse da história de Portugal, muito devido à aliança estabelecida com os ingleses que tornou o país «a mere province of England» do ponto de vista político. Não deixa de ser curioso, no entanto, que o historiador tenha considerado o Tratado de Methuen – que foi porventura o maior alicerce das relações luso-britânicas no século XVIII – «of infinite advantage» para Portugal. Em todo o caso, deve ter-se em conta que, em seu entender, a sua existência política se deveu, em larga medida, ao tratado que estabeleceu com os ingleses, uma vez que foi esse estreitamento de relações que lhe garantiu o auxílio britânico em futuras contendas.

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