Alfredo d’Escragnolle Taunay direcionou os estudos humanísticos de seu filho Affonso d’Escragnolle Taunay para o colégio D. Pedro II e a formação profissional para a engenharia civil na Escola Politécnica do Rio de Janeiro. Affonso Taunay formou-se em 1900 e, ainda no ano anterior, após a morte do pai, foi trabalhar como preparador de Química Analítica e Química Industrial no curso de Engenheiros Industriais da Escola Politécnica de São Paulo. Dois anos mais tarde, foi efetivado nessa função, assumiu em 1904 o cargo de professor substituto e, em 1911, se tornou catedrático. A nova vida em São Paulo também resultou no casamento, em 1907, com Sara de Souza Queiroz, integrante de uma das tradicionais famílias paulistas. Paralelamente ao ensino universitário, Taunay também se dedicou ao ensino secundário. Em 1902, tomou contato com os projetos de D. Miguel Kruse, diretor do Mosteiro de São Bento, para a construção de um Ginásio ao lado do Mosteiro. A obra foi inaugurada no ano seguinte e Taunay assumiu as aulas de Física, Química, História Universal e do Brasil naquela instituição. Ainda vinculado aos beneditinos, em 1911 ele inaugurou o curso de História Universal na Faculdade de Filosofia e Letras de São Paulo. Ali, no Mosteiro de São Bento em São Paulo, o jovem engenheiro começava oficialmente a sua carreira de historiador por vocação.

A convivência entre as áreas de formação e de vocação marcaram sua carreira. Na Escola Politécnica publicou em 1909, aos 33 anos, sua primeira obra: Léxico de termos técnicos e científicos. No ano seguinte, sob o pseudônimo de Sebastião Corte Real, publicou seu primeiro livro de história, o romance histórico Crônica do tempo dos Filipes. A narrativa começa em Lisboa, 3 de maio de 1631, na noite anterior à viagem da esquadra de D. Antonio de Oquendo ao Brasil e se desenrola no cenário da Bahia colonial durante a batalha travada contra os holandeses no século XVII. Tal batalha é permeada pelo romance entre Leonor de Ávila e Jorge de Lorena. Ela, protagonista da história, é referência para a maioria dos homens cujas descrições e narrativas a respeito de sua figura e viagens pela Europa trazem versões desencontradas, entrelaçadas de mistérios envolvendo a convivência desta mulher de origem indefinida pela parte materna, pois órfã quando menina, com ciganos, judeus, mouros de Granada, além dos hereges luteranos e calvinistas.

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