Neste ambiente cultural engajado, colaborou e empreendeu projetos editoriais vanguardistas, como foi o caso da revista Estética, entre muitas outras iniciativas. Em 1927, dirigiu o jornal O Progresso, jornal local na pequena cidade de Cachoeiro do Itapemirim no Estado do Espírito Santo. Foi crítico literário em mais de uma dezena de jornais: Correio Paulistano, Diário Carioca, Folha de São Paulo, Rio-Jornal, A Manhã, Diário de Notícias; e colaborou em numerosas revistas: A Cigarra, Fon-Fon, Revista do Brasil... Ao longo de mais de duas décadas, trabalhou nas agências telegráficas Harvas, United Press e na Associated Press, nesta última, exerceu o posto de redator chefe (1939); também foi diretor da sucursal do Jornal de Minas no Rio de Janeiro. Portanto, não se pode compreender a formação do historiador sem considerar sua trajetória como jornalista e crítico literário atento às polêmicas e debates que agitavam o meio cultural não apenas brasileiro, como também internacional.

Entre 1929 e 1930, foi enviado como correspondente do Diário de São Paulo e do O Jornal para uma temporada de dois anos na Europa, fixando-se em Berlim, e visitando outras cidades na Alemanha e na Polônia.  Nesse período, frequentou as aulas de Friedrich Meinecke oferecidas na Universidade de Berlin, aproximou-se do círculo intelectual de Georg Simmel, dedicando-se também à leitura da obra de Max Weber e de outros autores da Escola de Frankfurt. Ali, viria a redigir uma primeira versão da sua obra: Raízes do Brasil, publicada no Rio de Janeiro, em outubro de 1936, pela Livraria José Olympio Editora, inaugurando a coleção Documentos Brasileiros, então, dirigida por Gilberto Freyre.

O livro analisa as marcas da colonização portuguesa na formação da sociedade brasileira, comparando-a com outras experiências históricas no mundo hispano-americano. Numa perspetiva diferente da proposta de Gilberto Freyre que sublinhava os aspetos bem-sucedidos do transplante da civilização europeia em zonas de clima tropical em Casa Grande e Senzala (1933), SBH buscou acentuar as transformações das instituições e da cultura metropolitana no Novo Mundo, considerando não apenas as diferenças do meio geográfico, mas, sobretudo, as tensões, a violência e os modos de acomodação entre os adventícios (os colonizadores portugueses) e os naturais da terra. Se reflexão de Freyre deu centralidade à família patriarcal e à mestiçagem em sua interpretação do Brasil, Sérgio Buarque de Holanda buscou identificar persistências, transformações e formas de superação da herança ibérica na formação da cultura política brasileira. Neste sentido, Sergio Buarque de Holanda se aproxima mais da interpretação proposta por Caio Prado Jr.,  na medida em que considerava a colonização mercantil agroexportadora como elemento chave do processo de formação da sociedade brasileira.

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