Com efeito, a distância entre as perspetivas de SBH e de Gilberto Freyre acentuou-se a partir da 2.ª edição de Raízes do Brasil em 1948. Nesta edição, o historiador identifica as ambiguidades de classe que estruturavam o imaginário das elites brasileiras: “Trazendo de países distantes nossas formas de convívio, nossas instituições, nossas ideias, e timbrando em manter tudo isso em ambiente muitas vezes desfavorável e hostil, somos ainda hoje desterrados em nossa terra.”(Raízes do Brasil, 1982, p. 3). A ênfase no sentimento de desterro era fruto do descompasso entre a experiência vivida no mundo colonial e os modelos europeus de civilização. Já naquela altura, o historiador dirigia sua crítica às elites dirigentes e aos intelectuais por conformarem um estilo de vida alheio ao cotidiano da maioria da população brasileira.

Em Raízes do Brasil identificou as persistências arcaicas da colonização e vislumbrava formas de superação da condição colonial que levassem à emancipação política. Em muitos sentidos, aproximou-se da interpretação de António Sérgio ao considerar a prática mercantilista um dos principais obstáculos ao desenvolvimento da economia plenamente capitalista em Portugal. SBH atribuiu à construção do império marítimo a razão da hipertrofia do Estado monárquico, incapaz de estimular uma burguesia autônoma e de constituir um mercado interno. No seu entender, a presença portuguesa configurava um rosário de portos-feitorias ao longo da costa atlântica, sem expressar claramente um projeto de ocupação territorial e de urbanização planejada, em vivo contraste com a experiência imperial nas Índias de Castela no século XVI.  Na sua perspetiva, foi a exploração mineral e, especialmente, a fixação da corte no Rio de Janeiro que propiciou definitivamente a dominação metropolitana na América do Sul.  

Frequentador da obra de Alexandre Herculano, também atribuiu ao legado mental da Inquisição as razões estruturais que impediram a modernização ou a autotransformação da sociedade brasileira. Em sintonia com a visão de António Sérgio, recusava-se em alimentar velhos ou novos panteões. “Quem vê com miragens o seu passado constrói com miragens o seu futuro” (António Sérgio, Ensaios, IV, 211). O historiador brasileiro acompanhou de perto a produção da Renascença Portuguesa, cujas obras foram editadas no Rio de Janeiro pela Tipografia Anuário do Brasil. Em 1920, a editora publicara o primeiro volume dos Ensaios de António Sérgio, entre outros títulos do grupo.

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