Em 1941, a convite pela Divisão de Cultura do Departamento de Estado dos EUA, proferiu conferências sobre história do Brasil em diversas universidades norte-americanas. Em 1944, tornou-se chefe da Divisão de Consultas da Biblioteca Nacional do Brasil, e ministrou cursos de história do Brasil aos estudantes de Biblioteconomia. A partir desse momento nota-se uma crescente inflexão em direção aos estudos históricos e historiográficos, especialmente após a publicação do seu livro Monções (1945), no qual se vê o reaproveitamento das suas tarefas como editor, tradutor e prefaciador de obras raras e de documentação manuscrita inéditas. Data também desse período o contato com Lewis Hanke (diretor da Hispanic Foundation) e a colaboração com importantes projetos bibliográficos como a preparação do Handbook of Brasilian Studies (1949), organizado por seu amigo Rubens Borba de Moraes e por William Berrien, onde ele redige o ensaio bibliográfico sobre o período colonial.

Crítico do autoritarismo varguista, militou abertamente contra o Estado Novo, engajando-se na fundação da Esquerda Democrática (1945) que daria origem ao Partido Socialista Brasileiro em 1947. Ainda no Rio de Janeiro, passou a integrar a direção da União Brasileira de Escritores, defendendo a adoção de uma legislação de direitos autorais. Ao retornar a São Paulo em 1946, inicia oficialmente suas atividades como historiógrafo do Museu Paulista, assumindo a cátedra de História Econômica do Brasil na Escola Livre de Sociologia e Política, no lugar do seu fundador, o economista Roberto C. Simonsen. Foi durante suas atividades como docente e membro do quadro de pesquisadores do Museu do Ipiranga, onde conviveu com uma plêiade de etnólogos (Herbert Baldus, Harald Schultz e Egon Shaden) e preparou suas aulas que viriam a integrar diversos capítulos dos livros: Caminhos e Fronteiras (1957) e Visão do Paraíso (1959), este último fora apresentado em concurso público para ingresso na carreira como docente na Faculdade de Filosofia Letras e Ciências Humanas da Universidade de São Paulo.

Em plena preparação das comemorações do IV Centenário do Cidade de São Paulo, entre 1952-1954, o historiador suscitou uma polêmica aguerrida nas páginas do Diário Carioca (6 de abril, 13 de abril, 15 de Junho) em 1952 contra as teses de Jaime Cortesão publicadas no Diário de Notícias do Rio de Janeiro, a respeito do papel dos bandeirantes paulistas na expansão territorial (em 4 de maio de 1952). Argumentava que dificilmente a deambulação dos sertanistas de São Paulo pelo interior do continente fazia parte de uma política de ampliação dos domínios lusitanos na América, uma vez que as expedições visavam  contrariar os interesses da Coroa.

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