Nasceu em Lisboa a 26 de Maio de 1920. Em 1926, o seu pai Ruben da Silva Leitão, licenciado em Direito e ex-chefe do contencioso de A Mundial, emigrou para o Brasil (virando-se para o negócio de antiguidades), tendo-se-lhe juntado um ano depois a sua mãe, Gardina Andresen. Durante dois anos, ficou entregue aos cuidados da avó Joana na Quinta do Campo Alegre. Em 1931, ingressou no Liceu Central do Porto. Nos anos seguintes, devido a problemas de saúde provocados por um desastre ocorrido com um pistolão montado como defesa contra ladrões, mudou sucessivamente de escola (Colégio Universal, Liceu Rodrigues de Freitas e Colégio Almeida Garrett), tendo chegado a reprovar no 7º ano. Em 1939, completou o liceu e voltou com os pais para Lisboa. Em 1940, matriculou-se no curso de Ciências Histórico-Filosóficas da Faculdade de Letras de Lisboa, no entanto, dois anos depois, a reprovação na cadeira de Psicologia (leccionada por Matos Romão), do 2º ano do curso, acentuou a sua vontade de pedir transferência para Coimbra. Aí colaborou na revista Ala, da Juventude Universitária Católica, e no jornal Via Latina.

Em 1945, concluiu a licenciatura com uma tese intitulada Cartas de D. Pedro V ao Conde de Lavradio e, no ano lectivo de 1947-1948, obteve, como bolseiro do Instituto de Alta Cultura, o grau de Master of Arts no King’s College, da Universidade de Londres, e foi nomeado Leitor de Português na mesma instituição. Exerceu ainda funções de examinador externo nas Universidades de Cambridge, Ceilão e Liverpool, e de director de exames no Civil Service. Em 1949, promoveu no King’s College uma representação da Farsa de Inês Pereira por um grupo de alunos e proferiu uma série de palestras sobre a Grã-Bretanha nos Serviços Portugueses da BBC, intituladas “Peregrinações Inglesas”, e uma conferência pública intitulada «A Geração de Setenta». Em Outubro desse ano, iniciou uma secção de crónicas no Diário Popular, sob o título “Carta de Londres” (entre 1963 e 1974, colaboraria com este periódico, recenseando obras da história e cultura portuguesa). Em 1950, deu uma conferência pública no King’s College sobre “Os Vencidos da Vida” e promoveu a representação da peça Mar, de Miguel Torga, e do Auto da Índia, de Gil Vicente (esta no ano seguinte). Em 1951, proferiu conferências públicas nas Universidades de Cambridge e de Oxford intituladas, respectivamente, «Portugal Land of Poets» e «As Corrente Modernas da Literatura Portuguesa». Com estas conferências (e peças de teatro), impulsionava a cultura portuguesa em Inglaterra (e a inglesa em Portugal, com os seus artigos na imprensa periódica nacional) e explorava ideias semelhantes às que o levariam a dedicar-se, durante quase toda a sua carreira académica, ao estudo de D. Pedro V: o cosmopolitismo, a necessidade de progresso económico e de ligação de Portugal à Europa e a crítica ao atraso (económico, social, cultural e mental) português.

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