Durante a I Guerra Mundial, o posicionamento de Alfredo Pimenta é marcadamente germanófilo, embora a participação portuguesa, a partir de 1917, o impeça de manifestar abertamente o desejo de ver a derrota dos Aliados. Em todo o caso, não deixa de considerar o conflito bélico como um embate de civilizações; de um lado estaria o liberalismo e os princípios universalistas de 1789, e de outro, as forças da contrarrevolução (Significação filosófica da guerra europeia,1915, p. 11), em que se integrava. Sintomaticamente, é por esta altura que intensifica os contactos com o Integralismo Lusitano, embora nunca adira totalmente ao movimento. Apesar de perfilhar a matriz tradicionalista do Integralismo, Pimenta encarava-a de forma mais dinâmica, do ponto de vista da ação política, não se revendo na perspetiva essencialmente doutrinária e estética do movimento dinamizado por António Sardinha e Luís Almeida Braga. Com Sardinha, aliás, será eleito deputado durante o Sidonismo, mas o fracasso da experiência presidencialista, por um lado, e a discordância face à linha legitimista apoiada pelo Integralismo Lusitano, estão entre as razões que motivam um afastamento progressivo, a partir de 1921, acompanhado por nomes como Caetano Beirão, Fernando Campos ou João Ameal e a criação, em dezembro de 1923, da Ação Realista Portuguesa e do diário Ação Realista. O movimento, embora de pouca importância prática, é muito influenciado pelas ideias da Action Française e por Charles Maurras – talvez mais até do que o próprio IL. É já enquanto líder da ARP que é nomeado para o Conselho Político da Causa Monárquica, demitindo-se, todavia, logo em 1926. Apoiará o golpe de Gomes da Costa – a quem, aliás, aconselha a agir em carta de inícios do ano (“A minha missão não é poisar a pena, e empunhar a espada. Se eu fosse soldado, não poisaria a espada para empunhar a pena. […] Quando visse, quando sentisse que o meu País tinha que reagir, para que o não assassinassem, desembainharia a espada, e diria aos meus soldados: sigam-me!” – Nas vésperas do Estado Novo, 1937, p. 29).

No início dos anos 30 aproxima-se do Estado Novo, atraído pela figura de Salazar, com que se corresponderá frequentemente até ao final da vida; no entanto, a não resolução por este do “problema do regime” (i.e., o retorno a um regime monárquico) leva-o a uma postura de um certo desencanto político e, coincidentemente, será a partir deste ponto, já perto dos 50 anos, que iniciará a publicação dos primeiros trabalhos historiográficos significativos, maioritariamente centrados no âmbito da história medieval. Destaque para os Estudos filosóficos e críticos (1930), para os Vínculos portugueses (1932), para os Elementos de História de Portugal (1934, proposta de manual para o ensino liceal com diversas edições nos anos seguintes), e para a primeira série dos Estudos históricos – biblioteca de revisão histórica (de um total de 25, publicadas entre 1936 e 1949), mas também para Subsídios para a História de Portugal – textos e juízos críticos (1937) e, mais tarde, Idade Média (1946) ou Fontes medievais da História de Portugal (1948).

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