A participação no movimento comunista, desde a juventude até o fim da vida, valeu-lhe prisões, perseguições, censuras e restrições sociais e ideológicas. Viveu sem ostentação e a condição econômica familiar permitiu-lhe atuar com independência intelectual, material e política.

Autor de 14 títulos nas áreas de história, geografia, viagens, política, economia, filosofia e direito, foi editor de livros e de revistas. Seus livros conheceram edições em inglês e espanhol.

Militante no Partido Comunista do Brasil (PCB), foi dirigente paulista da Aliança Nacional Libertadora, agremiação pluriclassista de combate ao fascismo, presidida por Luiz Carlos Prestes, em 1935. Preso no mesmo ano, foi solto em 1937 e seguiu para a Europa, de onde regressou dois anos depois, com o prenúncio de novo conflito bélico. Elegeu-se deputado estadual para integrar a Assembleia Constituinte de São Paulo, em 1947. Cassados em 1948, os comunistas brasileiros atuariam clandestinamente na vida política nacional, até 1985.

Em 1943, criou a Editora Brasiliense, pela qual publicou livros de sua autoria, de escritores e cientistas sociais nacionais e estrangeiros. Caio Prado foi um dos principais animadores da revista Fundamentos, surgida em 1948, após a cassação do registro do PCB. Idealizou e editou a Revista Brasiliense, expressão intelectual e política de nacionalismo dissidente da linha oficial comunista e com circulação regular entre 1955 e 1964, quando foi fechada pelos militares golpistas.

A publicação do livro A revolução brasileira, em 1966, contendo duras críticas ao comportamento político dos setores nacionalistas e dos comunistas antes do golpe militar, rendeu-lhe notoriedade, premiação e sucessivas reedições. Sob a ditadura militar (1964-1985) viveu retirado, atento aos debates políticos e culturais, nos quais manifestava opiniões claras e incisivas, o que lhe valeu nova temporada na prisão e breve estada no Chile, na década de 1970.

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