Joel Serrão nasceu a 12 de Dezembro de 1919 em Santo António, Funchal, onde fez os seus estudos secundários. Sobre a sua origem social sabe-se, pelo menos, que não era oriundo de famílias abastadas. Sensibilizado com a importância que a geografia tem para a compreensão das sociedades, não deixa de reflectir sobre a própria experiência juvenil na Madeira. Considera que sofreu uma dupla insularidade, não só física e social mas também uma «insularidade psicológica» (Jornal de Letras, 31-01-1989, p.16), que o levou a interessar-se pela leitura e, ainda na juventude, um primeiro contacto com António Sérgio. O apostolado sergiano conquistava em JS um jovem discípulo que, numa época propensa ao desespero e à ansiedade – no contexto da Guerra Civil espanhola e pelo alargar dos tentáculos ideológicos do Estado Novo à juventude –, sorvia na Antígona e nos Ensaios os «rumos de esperança» (Portugueses somos, 1975, 75-76).

Já em Lisboa, a passagem pela Faculdade de Letras (1939-46) revelar-se-ia uma «malograda esperança», um tempo desperdiçado, salvo raras excepções, como os magistérios de Vieira de Almeida, Delfim Santos ou Magalhães Godinho (Os anos 40 na arte portuguesa, vol. 6, 1982, 14-15; Portugueses somos, 77). Esta perspectiva negativa da Faculdade será partilhada por outros alunos como Mário Soares, José-Augusto França ou Magalhães Godinho. Em detrimento do «velho Convento de Jesus», cursava na «autodidáctica universidade das tertúlias de café», onde a pedagogia do Mestre se encontrava presente. Mais uma vez, Sérgio representava a esperança perante outro tipo de insularidade; era, segundo JS, quem «nos levedava os sonhos e o projecto de nossas vidas» (Portugueses somos, 77).

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