No ano seguinte à publicação das Cartas é editado o seu primeiro trabalho historiográfico intitulado O carácter social da Revolução de 1383 (1946). O interesse por este tema deve estar associado à frequência das lições que então Magalhães Godinho dava no Ateneu Comercial de Lisboa (na sequência da sua polémica saída da FLUL), sendo que uma delas era precisamente sobre este tema. Joel Serrão pretendia trazer para o panorama historiográfico uma nova interpretação socioeconómica deste processo fulcral para a formação de Portugal. António Borges Coelho, um estudioso desta temática, destaca-a como uma obra extremamente inovadora para a época (Jornal de Letras, 12-25 de Março de 2008, p. 9). Em síntese, defendia que tinham havido duas revoluções: 1) 1383, feita pelo “povo miúdo”, que protestava contra as precárias condições de vida na época; 2) «revolução-organização» de 1385, quando a burguesia se apodera do movimento insatisfatório para reivindicar as suas próprias aspirações. Criticava, assim, directamente a tese sergiana que via desde o início da Revolução a aspiração burguesa e Aljubarrota uma luta entre duas classes. António Sérgio viria a responder às críticas e embora se tenha mantido firme na sua interpretação, reconhece algumas qualidades ao jovem historiador (Ensaios, vol. VI, 1980, 3-10). Para reforçar os argumentos da sua teoria procura enquadrar a Revolução de 1383 num amplo espectro europeu onde surgiram várias revoluções sociais; numa 2ª edição de 1976 pretende ainda enfatizar a importância da integração nacional num contexto demográfico e social do séc. XIV europeu. Esta procura de compreensão dos problemas nacionais a uma luz europeia reflecte os novos desejos de renovação historiográfica em Portugal, até aí demasiado focalizada na singularidade da pátria.

Joel Serrão exerceu de 1948 até 1972 o magistério primário e secundário em escolas do Funchal, Viseu, Setúbal e no Liceu Passos Manuel, em Lisboa, a partir de 1954. Com a recriação da Faculdade de Letras do Porto, juntamente com Benard da Costa e Barradas de Carvalho, concorreu a um lugar de professor, tendo os seus processos de candidatura “desaparecido” (J. Barradas de Carvalho, O Obscurantismo Salazarista, 1974, 25). Entre 1972-75 lecciona no Instituto Superior de Economia, seguindo-se uma passagem pela Faculdade de Letras de Lisboa (1975-79), prosseguindo a sua trajectória universitária na Faculdade de Ciências Sociais e Humanas da Universidade Nova de Lisboa, onde se jubila em 1989.

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