Em 1799, planejou seu retorno a Portugal para cuidar dos problemas de saúde que o atormentavam – insônia, falta de apetite, palpitações e inaptidão ao trabalho. Também aproveitaria a estadia tanto para projetar uma inédita história filosófica e erudita da nação portuguesa em escala imperial, quanto para se inspirar no palco de guerras épicas com o intuito de reconstruir cenários para seus poemas (Idem, p. 318; W. Speck, Robert Southey..., 2006, p. 81). Outro fator motivador que não deve ser desprezado foi a falta de interesse em continuar os estudos jurídicos, iniciados em Bristol em 1797. Se a primeira excursão pela Península Ibérica foi motivada pelo tio como uma forma de distanciá-lo das polêmicas nas quais o sobrinho se envolvia devido a seus ardores revolucionários, a segunda estadia em Portugal, por sua vez, se deu movida pela sua intenção de se estabelecer como homem de letras (M. Z. Castanheira, “Speaking in Portuguese and Writing in English”, 2011, pp. 143-151).

Southey e a esposa Edith desembarcaram no Tejo dia 30 de abril de 1800 e a permanência em Portugal durou até o final do mês de junho de 1801. O letrado britânico realizou duas excursões durante esse período, sendo que a primeira abrangeu em seu percurso Batalha, Alcobaça e Coimbra e a segunda os territórios de Évora, Beja, Ourique e as cidades da costa do Algarve. Anteriormente a essas excursões, dedicou-se, durante o outono e o inverno de 1800, à coleta de materiais e estudos para a composição da História de Portugal, estabelecendo-se em Lisboa, após ter passado o verão em Sintra. Em Lisboa, valendo-se das recomendações do tio, Herbert Hill, e do letrado britânico John Bell, teceu uma ampla rede de contatos fundamentais para a viabilização do acesso à documentação. Dentre os letrados renomados aos quais foi apresentado, Southey mencionou o censor de livros e membro da Academia Real de Ciências João Guilherme Cristiano Müller, mostrando-se grato a ele: “Müller proporcionou-me acesso a biblioteca de manuscritos, e eu espero através dele, diariamente, uma introdução ao desembargador [António Ribeiro dos Santos], meu vizinho do lado oposto, bibliotecário chefe, um curioso na poesia da nação, cuja coleção é rica com duplicatas das bibliotecas jesuítas” (R. Southey, Journals of a Residence in Portugal 1800-1801..., 1960 [1801], p. 144). Tal gratidão é estendida ao sub-bibliotecário, Agostinho José da Costa Macedo, que surpreendeu o letrado britânico ao se mostrar um “homem inteligente, – mais interessado em falar livremente do que eu estava em encorajá-lo. Ele não se alarmaria ao ver-me empenhado sobre os registros que ele abomina religiosamente tanto quanto eu” (Idem, 145-146).

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