Herbert Hill o aconselhou em dezembro de 1806 a iniciar a História de Portugal pela História do Brasil, devido à crise internacional instaurada pela expansão napoleônica. Em consonância com o reformismo ilustrado luso-brasileiro, Southey compreendia que uma potencial separação política entre Brasil e Portugal poderia ser decisiva para a fragmentação do território americano com o desencadeamento de revoluções. Nesse sentido, apresenta uma macronarrativa de formação ambivalente em sua História do Brasil, que, se por um lado, mostra a atuação de colonizadores portugueses “bárbaros” e “fanáticos”, por outro, evidencia o quanto os portugueses foram determinantes para a civilização do Brasil, que por seu turno perpetuava a herança cultural e linguística portuguesa. Desse modo, a sua História do Brasil oscila entre a valorização e a crítica da ação colonizadora dos portugueses. A atuação dos jesuítas, em especial, é destacada como fundamental para a elevação das populações indígenas do pretenso estado de selvageria. Southey defendia que o processo colonizador empreendido pelos portugueses, em muitos aspectos, era mais vantajoso do que o dos britânicos em seus domínios, fosse pela mistura étnica que favorecia a preservação da unidade territorial, fosse pelas virtudes cavalheirescas legadas pelos portugueses (Cf. A. Ramos, Robert Southey e a experiência da história..., 2019; F. Varella, Um Brasil Medieval..., 2021).

Southey foi muito criticado em meio aos letrados portugueses, luso-brasileiros e britânicos pelo excesso de detalhes em sua obra, que cansavam e desorientavam o leitor. De fato, o letrado britânico apresentou uma síntese do sentido do processo colonizador do Brasil apenas no último capítulo do último volume da História do Brasil (1819), View of the State of Brazil. Se nesta obra, que deveria ser parte da monumental História de Portugal, Southey não apresentava argumentos legitimadores da independência política do novo Império, que surgiu em 1822, optando pela defesa da unidade política, em 1829 ele publicaria um ensaio no Quarterly Review, Political and Moral State of Portugal, no qual explicava a causalidade entre a “decadência” histórica de Portugal e a inevitabilidade da fragmentação política do Império português.

Mesmo demonstrando traços de senilidade, Southey afirmou em correspondência até o ano de 1839 o desejo de publicar a sua monumental História de Portugal. Já em 1838, amigos e parentes próximos notavam os sinais da idade avançada do letrado. Edith, após passar longos anos em depressão, foi internada com o diagnóstico de demência, em outubro de 1834. Faleceu em 16 de novembro de 1837. Southey se tornou noivo da poeta Caroline Bowles em 1838 e consumou o casamento no dia 4 de junho de 1839. Nos meses subsequentes, os sinais de senilidade se agravaram, fazendo com que o letrado interrompesse sua muito ativa correspondência no dia 6 de setembro de 1839, devido ao avanço do quadro de doença mental. Faleceu no dia 21 de março de 1843, em Keswick, aparentemente de febre tifoide.

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