Simultaneamente à leitura das obras historiográficas e literárias canônicas lusitanas e a interlocução com os acadêmicos portugueses, Southey avaliava seu empreendimento de escrita da História de Portugal em face às realizações de Edward Gibbon, David Hume, William Robertson, William Roscoe e Samuel Johnson, uma vez que a sua intenção era compor a obra em língua inglesa. Dessa forma, o letrado tinha a expectativa tanto de auferir lucros quanto de se tornar um sucesso de crítica com as vendas da obra na Grã-Bretanha (R. Southey, Journals of a Residence in Portugal 1800-1801..., 1960 [1801], pp. 149, 166).

Segundo Southey, a linguagem descritiva e refinada de Johnson era insuficiente para narrar os grandiosos feitos militares dos portugueses no medievo. Compreensão semelhante era estendida às obras de Gibbon e Hume, pois esses letrados eram concebidos como excessivamente enredados no decoro clássico, o que colocava obstáculos ao cultivo da individualidade. Em contrapartida, Southey concebia que as expressões literárias de letrados como Francis Bacon (1561-1626), John Milton (1608-1674) e Jeremy Taylor (1613-1667) era análoga em rusticidade, simplicidade e clareza às enunciações empregadas pelos cronistas portugueses. Southey considerava esses letrados como clássicos superiores aos antigos e aos modernos por não terem sido contaminados pelo “gosto metafísico” que vigorou no século XVII. Em suas obras estava presente a rusticidade dos escritos dos séculos XIV, XV e XVI.

Ora, utilizar a linguagem adequada para a composição da obra em língua inglesa era fundamental para Southey, uma vez que os feitos narrados de um passado remoto não podiam ser confundidos com o refinamento do tempo presente. A rusticidade medieval portuguesa devia ser recuperada em seus próprios termos, sendo digna a restituição da sua particularidade. Com efeito, Southey concebia que o público letrado de língua inglesa teria interesse na História de Portugal, especialmente em seus mitos de fundação, haja vista suas semelhanças com a história da Grã-Bretanha, cujas origens estavam igualmente envolvidas em fantasias e mitos populares.

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