É possível conhecer o pensamento e atitude historiográficos de Lobo muito através do legado da sua obra, toda ela dotada de apurado método e erudição. Talvez a sua História da Sociedade em Portugal no Século XV seja uma boa porta de entrada para esse mundo. Publicada em 1903, tem como objetivo compreender os principais aspetos das alterações sociais, políticas, económicas e sociais ocorridas no Portugal Quinhentista. Por sua vez, este objetivo serve um outro propósito almejado por Lobo: compreender o século XVI. Para tal acredita ser necessário compreender primeiro a centúria anterior e o que faria dela a charneira entre uma Idade Média e uma Idade Moderna. (Trindade, Maria, “Prefácio” in História da Sociedade..., 1979, p. IX). A obra divide-se em 5 capítulos, que traduzem essa intenção de “reconstituir a paisagem quatrocentista, a distribuição espacial da gente portuguesa e como atua no meio geográfico” (Godinho, “A Historiografia…Perpectivas”, 1971, p. 231). Assim, enumeram-se os capítulos: “O numero e movimento da população”, “Aspecto geral do paiz e do seu estado social”, “A moeda” e “Os haveres individuaes”. Segue-se a esta tábua de conteúdos um anexo de grandes dimensões, com algumas dezenas de transcrições documentais que ilustram aquilo que Costa Lobo argumenta. Esse capítulo final de justificação crítica é um dos mais interessantes parâmetros de avaliação desta obra. Para alicerçar aquilo que analisa e as ideias que formula, vai demonstrar ativamente as fontes em que se baseia. Além das fontes, vai também recorrer, neste projeto que se revela como sendo de história social, a estudos geográficos, algo muito inovador para o seu tempo. Desta obra, podem isolar-se dois capítulos, que revelam algumas ideias sólidas da visão e do projeto de Lobo. No Capítulo II - “Aspecto geral do paiz e do seu estado social” vai descrever, influenciado pela emergente geografia humana alemã e francesa, o quadro natural que mais influencia a vida humana no território – analisa tanto os aspetos geomorfológico como o povoamento, valorizando em menor escala a acção humana sobre o espaço. Também o Capítulo III, sobre a moeda, é revelador de muita erudição de uma nova compreensão de uma história socioeconómica: vai debruçar-se essencialmente sobre a relação entre os mecanismos monetários e as dinâmicas sociais quinhentistas, ao invés de realizar um estudo exaustivamente numismático (Trindade, Maria, “Prefácio” in História da Sociedade..., 1979, p. IX-XVI. e Lobo, António S.S.C. História da Sociedade em Portugal, 1903).

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