Do triunfo da burguesia em 1383 vai resultar que se incremente e se torne predominante a classe dos letrados, “a um tempo um efeito e uma causa do parasitismo social.” E conclui sobre este período: “A nação, portanto, não chegou a educar-se na disciplina do trabalho, precocemente absorvida na especialidade mercantil das especulações de entreposto, intimamente ligada à obra da Cavalaria; este facto, a ruína da nobreza antiga, o agravamento da miséria agrícola, e o correlativo parasitismo bacharelesco e burocrático, são os caracteres maiorais do novo regime inaugurado pela revolução social de 1383-1385.” Assim estampou em 1915.

Nesse mesmo ano já Sérgio dirigia na Renascença Portuguesa uma colecção intitulada Biblioteca de Educação. Nela incluíra as suas provocadoras Considerações histórico-pedagógicas. Propunha ainda uma secção designada Biblioteca popular de história económica e social. “Constituí-la-iam uma série de interessantes documentos sobre a nossa história económica e social.” Ideia que a Renascença Portuguesa transformará em Biblioteca de Estudos Económicos e Sociais, mas que Sérgio manterá, retomando-a mais tarde num volume que sairá em 1924 das oficinas da Biblioteca Nacional de Lisboa: Antologia dos economistas portugueses. I. Obras em Português, 1924 . As referências de Sérgio já então o revelam atento a muitas obras de história, em especial fontes, algumas tão pouco comuns como Discursos sobre los comercios de las dos Indias, de Duarte Gomes Solis. Como por então se revelam já as relações com David Lopes e os conselhos documentais que lhe pede e dele recebe. Sérgio soube sempre destacar a importância do estudo da história para o conhecimento do presente. E para a sua avaliação prospectiva.

O primeiro momento de tensão polémica historiográfica e ideológica conjugadas concretiza-se na terceira década do século Vinte, quando António Sérgio publica o seu primeiro tomo de Ensaios. Nessa obra se inclui “A conquista de Ceuta (Ensaio de interpretação não-romântica do texto de Azurara)”, ensaio determinante para explicar o início da expansão portuguesa. Que tradicionalmente era visto como “o de uma operação guerreira de gentes d’algo, a brandir um golpe no islamita.”

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