Partindo de uma leitura crítica da narrativa de Gomes Eanes de Zurara da tomada da cidade marroquina do Estreito por um exército português comandado pelos príncipes de Avis em 1415, Sérgio postula que a expansão portuguesa – o império e a colonização – têm de ser vistos como uma realidade económico-social. Nega que possa ser em exclusivo ou sequer predominantemente o produto de uma motivação religiosa e de uma intenção estratégico-militar de alguma ou algumas personagens. Ao propósito de combate pela Fé e pela destruição dos Mouros pelos infantes da ínclita geração (que normalmente se aceitava como eixo explicativo), substitui-se a motivação da burguesia dos portos marítimos europeus e portugueses pelo desvio em seu proveito do comércio africano e oriental que atingia Ceuta. Sérgio acrescenta ainda a atracção pela importação de cereais de que Marrocos dispunha e em que Portugal era de há muito deficitário (desde cerca de 1290).

Mais: o ensaísta vai interpretar a expansão portuguesa além-mar combinando os dois conceitos que define como “política de transporte” e “política de fixação”. No texto seminal sobre esta distinção considera que a actividade da conquista e a política de transporte seriam opostas à política de colonização. Assim, procura mostrar que a actividade transformadora e fomentadora do desenvolvimento dos territórios coloniais se devia à fixação de populações e à criação de riqueza pelo trabalho agrícola. Negando a função primordial do transporte de bens pelo comércio que configurava uma rapina. Voltou o notável pensador a esta linha de raciocínio, uma e outra vez insistindo nesta interpretação. Com o ensaio sobre a tomada de Ceuta, influi logo Sérgio nas investigações de David Lopes (1867-1942) e de Jaime Cortesão (1885-1960). Nas objecções e críticas que lhe opuseram soube apreciar e destacar diferenças e a originalidade das explicações apresentadas. Mesmo quando contrariando algumas das hipóteses que avançara.

Em 1923, avança com uma ideia que lhe é cara: “a situação dos nossos portos foi o mais ponderoso factor geográfico na independência de Portugal.” Os estrangeiros que a eles concorrem contribuíam para que se evitasse a incorporação do território em Castela. Da série notável dos monarcas da primeira dinastia, destaca-se como rei-modelo D. Dinis. O fomento do território, em especial a protecção à agricultura, assim o revelavam. Para vir a terminar com a crise de 1383-1385 e a solução dinástica consequente à revolta social que ocorreu. E aí emerge a consideração de que à burguesia dos mercadores do litoral se opunha a aristocracia proprietária do ‘hinterland’. A uns o apoio revolucionário a D. João, mestre de Avis, aos senhores rurais sustentar a herdeira de D. Fernando. “Aljubarrota, pois, consagra a independência de Portugal, a nova orientação da sociedade, a queda da maior parte da antiga aristocracia, substituída por gente nova.”

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