Antes de concluir o curso em 1886 ainda publicou o primeiro trabalho de índole arqueológica (Portugal Pré-histórico, 1885), em que fez recuar as raízes da sociedade portuguesa a um período anterior à independência política, distinguindo-se assim da tese política de Alexandre Herculano segundo a qual Portugal era “uma nação moderna”, resultado da vontade de Afonso Henriques e da elite aristocrática que o rodeava. Foi ainda no Porto que lançou o projeto da Revista Lusitana, a que nos referiremos adiante.

Exerceu medicina no Cadaval entre 1887 e 1888, aproveitando para realizar em escavações arqueológicas. Rapidamente trocou a carreira médica por cargos públicos em Lisboa, que lhe permitiram prosseguir os projetos de investigação. Primeiro foi conservador da Biblioteca Nacional (1888-1911), cargo que acumulou com a direção do Museu Etnológico (1893-1929). Deixou a Biblioteca quando foi nomeado professor da Faculdade de Letras da Universidade de Lisboa (1911-1929), mantendo-se apenas a vinculação ao Museu.

Nos primeiros anos na Biblioteca Nacional, dividiu-se entre a filologia e a arqueologia. Em 1888 publicou A filologia portuguesa: esboço histórico (a propósito da reforma do Curso Superior de Letras de Lisboa), propondo a introdução da disciplina no ensino superior e prefigurando-se como um candidato para a sua docência. Falhou essa ambição e criou o seu próprio espaço de ensino, dando aulas de numismática na Biblioteca Nacional. A filologia e a arqueologia são aproximações para o mesmo problema, como explica, em carta a Martins Sarmento: «eu não me dedico à filologia só por amor da arte, mas porque com ela quero principalmente contribuir para a resolução do nosso problema étnico é por isso também que me consagro, tanto quanto posso, à etnologia: ora o estudo das moedas antigas em geral e em especial o das chamadas celtibéricas deve fornecer-me muitos dados» (Cartas de José Leite de Vasconcelos a Martins Sarmento, 1958, p. 94).

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