Estruturando o seu pensamento na investigação histórica, sai na Lusitania. Revista de Estudos Portugueses um artigo que ficará a marcar a sua posição quanto às fontes e seu tratamento: “Do sigilo nacional sobre os descobrimentos”. A Seara Nova – a cuja direcção Cortesão pertencia – estará atenta a este novo rumo e logo em 1922 lhe publicará uma comunicação à Academia das Ciências em que os princípios seareiros se destacam na interpretação histórica. Em especial o carácter cosmopolita dos descobrimentos, que aparece em reforço da tese do isolamento peninsular como sendo um dos motivos que provocavam os males portugueses. Cosmopolitismo a que era preciso voltar, na luta pela modernização do País. Que sem essa abertura ao exterior não seria possível. Em que Cortesão significativamente cita Sérgio – que ainda não pertencia ao grupo seareiro. “O valor, pois, do trabalho de António Sérgio principalmente consiste em trazer um novo e fortíssimo argumento à tese, hoje em pleno triunfo, de que os descobrimentos portugueses foram realizados por uma elite de pensamento e acção, na consciência do seu interesse cosmopolita, servida não apenas pela criadora audácia, mas pelas indispensáveis qualidades de método e organização.” (Cortesão, in Cardia, Seara, p. 336). Que a tese tivesse tido uma aceitação geral era mais um desejo que uma constatação da realidade. Que ia bem no sentido da doutrinação que os directores da Seara Nova empreendiam.
Depois do seu trabalho sobre a expedição comandada por Pedro Álvares Cabral de que resultou o achamento do Brasil, interna-se Jaime Cortesão na problemática histórica, como vinha a ser repensada nos meios académicos mais avançados da Europa, nomeadamente em França. A influência de Henri Pirenne que vai provocar uma notável revisão da matéria histórica, mas muito em especial pelo que respeita à interpretação cruzada da história com a geografia. Logo em 1925 Cortesão profere em Lisboa, na Universidade Livre, uma conferência que se intitulava significativamente As relações entre a geografia e a história de Portugal. O conhecimento do espaço (e a sua importância para o estudo das sociedades no tempo) fica como um contributo essencial de Jaime Cortesão para a História de Portugal – e daí também a procura da compreensão da arte de navegar e dos instrumentos que para a conseguir foram sendo construídos. Como que completando o legado de Sérgio, que ficava sobretudo apontado para a economia e a sociologia.