Quanto à formação das convicções políticas do jovem Herculano, os testemunhos e traços remanescentes são, todavia, mais oblíquos do que os que dizem respeito à sua educação estético-literária. O Herculano da maturidade foi um grande expoente do liberalismo cartista, se bem que de um cartismo sui generis, organicista e monárquico, mas, ao mesmo tempo marcadamente anti-centralista (Alonso, “Las plumas”). A sua iniciação política deu-se, porém, pelo lado oposto: o do absolutismo miguelista. Um desafeto contemporâneo, o bibliófilo Inocêncio Francisco da Silva, chegou a difundir o rumor de que Herculano, por volta dos seus 18 anos, teria integrado um bando de violentos agitadores políticos, e de que teria recebido gratificação por poemas apologéticos ao miguelismo (Silva, “Aleixo Fagundes Bezerro”). Por mais de uma geração de intérpretes, o assunto deu azo a discussões que oscilaram, num plano, entre a procura da verdade factual e a construção de uma memória positiva e de baixa densidade empírica; e, noutro, entre a recomendável demolição de mitos memoriais e o injustificável assassinato de reputação. Ainda que movido por intenção difamatória, Inocêncio da Silva estava correto quanto ao miguelismo do jovem Herculano. Mas carecem de comprovação adequada quase todas as suas imputações mais pormenorizadas – que posteriormente foram difundidas e amplificadas por Teófilo Braga (História do Romantismo em Portugal, 229-243). Em contrapartida, as primeiras estrofes do poema “A Semana Santa”, composto provavelmente na primavera de 1829, fornecem evidência sólida de que por volta dos seus dezenove anos Herculano já se via dentro do campo liberal (Nemésio, A mocidade de Herculano, 213-215).

No plano da ação política, todavia, a adesão ao liberalismo não o afastou do que se pode chamar de “situações-limite”. Em Agosto de 1831, provavelmente após ter ingressado na maçonaria, ele toma parte na fracassada revolta do Regimento de Infantaria no. 4, liderada por um dos seus ex-instrutores na Academia Real de Marinha (Nemésio, A mocidade de Herculano, 342-346). O velho Herculano vai depois considerar a curta experiência maçônica como uma das suas “rapaziadas” (Cartas, I, 10), mas o fato é que dessa vez a sua impetuosidade política lhe renderia sérias consequências. Perseguido, terá de fugir do país, primeiro para Plymouth, depois para Rennes, integrando-se à rede formada pelos exilados liberais que pouco mais tarde desempenhariam um papel decisivo na luta anti-miguelista. Em Março de 1832 chega aos Açores, sendo absorvido no Batalhão dos Voluntários da Rainha, e em Julho desembarca de volta no continente, em conjunto com cerca de 7.500 homens liderados por D. Pedro, numa movimentação que se revelaria decisiva para o destino da causa liberal..

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